作者ototokio (人生处处是考验)
看板Chemistry
标题Re: [问题] 碳阳离子的稳定性
时间Mon Dec 12 01:27:59 2005
※ 引述《cjtina (１９８２年的创意)》之铭言：
: 我想请教有关碳阳离子的稳定性排序：
: +
: 原则应该是 3级 > 2级 > 1级 > CH3 嘛~
: 可是之後加进一些有的没的之後，补习班有两位老师教的不太一样耶～
: 第一位说法：
: tetriary > secondary = benzyl = allyl > secondary = primary
: alkyl alkyl vinylic alkyl
: CH3 H
: | | + + + +
: CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-CH3 ph-CH2 CH2=CH-CH2 CH3-C=CH2 CH3-CH2-CH2
: + +
: > primary = CH3
: vinylic +
: H
: |
: CH3-C=CH
: +
: 第二位说法：
: + + + + +
: ph-CH-CH3 > R3C > R2CH > RCH2 > CH3 > ph+
: 是不是要看拉电子推电子能力啊？
: 不过，我的（-I,+I）（-M,+M）观念很乱 =_="
: 拜托先进们帮帮忙搂～
再来综合一下
+
ph-C-C 2级benzylic + ph-C+ 1级benzylic + C=C+
+ > C-C-C > > C-C-C > C-C+ > C+ >
C=C-C-C 2级allylic | C=C-C+ 1级allylic ph+
C
三级碳阳离子
碳阳离子缺电子
根据delocalization的观念 电子云越分散越安定
所以R基具有+I效应可以稳定正电荷 (电子云被稍稍推过去)
而benzylic与allylic更有+M效应可用共振的方式 更有效稳定正电荷
所以是看推电子能力没错
要解释碳阳离子的安定性可以更进一步用超共轭(hyperconjugation)去解释
有兴趣可以去翻翻课本
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我不是先进 同样在补习班得到的@"@ (惭愧)
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 61.30.184.142
1F：推 iamtsai:不错....有重点到!!! 12/12 18:12
2F：推 iamtsai:hyperconjugation就是利用sigma bond来resonance 12/12 18:14
3F：→ cjtina:真是谢谢大家的帮忙！ *-* 我还得去翻翻书研究一下下~ 12/12 22:43