作者dreammind (dreammind)
看板Chemistry
标题Re: [学习] 有机问题
时间Mon Apr 15 02:16:05 2019
※ 引述《james8897 (5j/中央神射手)》之铭言:
: https://i.imgur.com/6p2zsi9.jpg
: 黄色框框内的机构
: 觉得是经过diels alder後再经过碳阳离子转移
: 像下面的图
: https://i.imgur.com/DG1U05u.jpg
: 但最後结果跟答案不符
: 请大家帮忙解题一下
: 谢谢
D-A通常需要提供一点能量才会走(加热),除非使用反应性高的Dienophile和Diene。
例如:enone as dienophile
Danishesky diene as diene
即便如此,时常需要配合路易士酸活化dienophile
此题的cyclopentadiene和allyl halide很难发生D-A
真正发生的反应是
Ag+ 和 allyl halide 反应产生AgX沈淀(不可逆反应),形成allyl cation
再去和cyclopentadiene 去反应
反应走[4+3] cycloaddition 直接形成七圆环
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