作者slashmoon (網球丸子)
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標題[問題] 一個極性的小問題
時間Sun May 13 21:03:29 2012
一個關於驅導反應類型的極性問題
有看到一個題目 就是在障礙性的2級RX上 同樣是強鹼
如果給極性較高的OH-/H20 反應會傾向E1
但是如果是極性較低的EtO-/EtOH則會傾向E2
我對於極性影響反應方向沒有什麼大問題...
比較有問題的是為什麼將EtO-定義為極性低 而OH-定義為極性高
有一些推測 但是都和事實相反= =""
另一個小疑問 就是極性強若會影響親核力嗎?
個人感覺是會 但是沒有看到相關的說明.......
以上 感謝大家!
麻煩了!!!
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◆ From: 140.112.79.47
※ 編輯: slashmoon 來自: 140.112.79.47 (05/13 21:34)
1F：推 Abner7151:指的極性是溶劑的而不是親核劑的，你搞錯了 05/14 23:49
2F：→ slashmoon:原來如此 感謝您! 05/16 21:03
3F：推 Abner7151:不客氣，溶劑的極性會穩定過渡狀態以及反應物 05/19 09:06
4F：推 Abner7151:溶劑的極性會影響親核劑，當溶劑化發生在親核劑時 05/19 09:08
5F：推 Abner7151:例如電負度大的N.O.F在溶劑中行成氫鍵，這樣親核劑的能 05/19 09:10
6F：→ Abner7151:力就降低了 05/19 09:11
7F：推 Abner7151:你說的會傾向Sn1的例子中，2級條件在極性大的溶劑中有利 05/19 09:13
8F：→ Abner7151:Sn1，因為極性除了穩定Sn1,Sn2的過渡狀態外 05/19 09:15
9F：→ Abner7151:由於通常Sn2的反應物帶電荷所以也被溶劑穩定 05/19 09:16
10F：→ Abner7151:導致反應物的能量遠離活化能，所以Sn2不發生，而由水進 05/19 09:17
11F：→ Abner7151:行Sn1反應 05/19 09:19