作者yz0723 (yy)
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標題[問題] 後醫有機第36題
時間Tue Aug 2 00:44:20 2011
請問今年後醫第36題 為何答案不是C 酮有alpha H 所以不會出現iminium ion 而是
enamine 請高手解惑 謝謝
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◆ From: 122.126.115.68
1F:→ sunnybluesky:我是低手...二級胺加酮本來就是形成ENAMINE比較穩定. 08/02 06:19
2F:→ sunnybluesky:氮上電子打C=O的碳(b選項)>h shift(d)>氮再打一次(c) 08/02 06:22
3F:→ sunnybluesky:再一次H shift(E)有機就是要用畫的..可惜考試沒時間~ 08/02 06:24
4F:→ sunnybluesky:會出現iminium ion,這叫中間物... 08/02 06:34
5F:→ yz0723:C不是經過A才到E嗎.... 08/02 13:16
6F:→ yz0723:另外是不是有另一種反應機構是先把質子放到羰基的氧上 08/02 13:17
7F:→ yz0723:N再去打C.... 08/02 13:17
8F:→ yz0723:然後在H轉移到OH機上然後因為有alpha H所以消去得enamine 08/02 13:20
9F:→ yz0723:這樣好像就不會經過iminium ion了....所以我才覺得答案是C 08/02 13:21
10F:→ yz0723:還是小弟的版本太舊了...不是此機構 08/02 13:22
11F:→ sunnybluesky:不好意思暴露到我粗心的缺點~"~ 08/02 19:36
13F:→ yz0723:不~我看了Bruice 5e的原文書也是S大您說的機轉 08/03 13:11
14F:→ yz0723:可是建國洪亮老師的講義又是另一種機轉.... 08/03 13:12
15F:→ yz0723:這樣答案就造成了C和A不同答案耶@@.... 08/03 13:13
16F:→ sunnybluesky:其實我都是補洪亮的有機...只是我懶得翻講義~@@" 08/03 16:34
17F:→ sunnybluesky:我拿起我塵封已久的筆記....還是沒有經過A呀 08/03 17:37
18F:→ yz0723:A和E為共振貢獻式 有E不是就有A嗎? 08/03 17:55
19F:→ yz0723:亮公筆記是 如果有ALPHA H 就消去alpha H 和H3O+變enamine 08/03 17:57
20F:→ yz0723:沒有alpha H才是N打第二次變iminium ion 08/03 17:59
21F:→ yz0723:此題有Alpha H 所以不會經過iminium ion..... 08/03 18:00
22F:→ yz0723:我的筆記是去年的...也許太舊了吧 08/03 18:03
23F:→ sunnybluesky:ㄟ 還是我上課在放空沒聽到這結論~我的講義也是去年 08/03 18:08
24F:→ sunnybluesky:在加今年補充的 08/03 18:09
25F:→ sunnybluesky:我想高手現在都在找房子吧XD 要開學了他們 08/03 18:09