作者Chopper (喬巴)
看板TransBioChem
標題Re: [化學] 如何判斷chiral molecules?
時間Sat Nov 8 21:49:29 2008
※ 引述《pandala (麥當勞是我家)》之銘言:
: ※ 引述《simonlinhhh ()》之銘言:
: : 請問為什麼 Cl Cl 和 CH3CH2CH2CH2C=CCH2CH3 是chiral molecules?
: : \ /
: : C=C=C
: : / \
: : H H
: : 那環烷和苯之類的題型要如何判斷呢?
: : 請高手幫忙,謝謝
第一個有人解答囉。
環烷類的判斷,其實道理都是一樣的。一個chirality center具有四個不同的原子基團。
拿1,3-dibromocyclohexane做例子:
Br
_/ 依照我個人的習慣,我先檢查接上三根鍵的中心原子,是否有四個
/ \ 不同的原子基團。(第四個是氫原子)
\_/
\ 為什麼呢?這裡要注意鍵線圖之碳原子上的氫原子是不標示出來的
Br 考慮其它接上兩根鍵的碳原子,皆為CH2。這樣就違反了基本定義。
故判斷chirality center時可以直接忽略鍵線圖上只有兩個鍵的碳
原子。判斷一號跟三號碳為chiral center。
但有人可能會有點疑惑,一號碳跟三號碳明明就接上了兩個碳原子
為什麼還是chiral center。這是因為個別環境不一樣的緣故。
單指一號碳來說:
Br
_/ 紅色一邊連接的碳是沒有溴原子的,而藍色的一邊有溴原子。這表
/ \ 示一號碳所連接的兩碳原子環境,是不相同的。故為Chiral center
\_/ 同樣道理三號碳也是。
1;34;40m
Br 若要是只有接上一個溴原子的呢?那把其中一邊的溴原子遮住來看,
那紅藍兩邊的環境就相同了,是不會有Chiral center的。
故判斷時,有個很重要的一點。就是無論原子有多大,必須從接上去的整個分子作考量。
例如:
_
/\_ / \
\/ \_ _/\_/
\/
/\/\/\/\/\ 中央的碳原子的四個取代基都不相同。
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參考自有機課本,如有謬誤煩請指教。XD
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1F:推 neveror:畫的真漂亮耶@@ 11/08 23:10
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