※ 引述《FireHell (冥煌 = 好硬)》之銘言： : ※ 引述《FireHell (冥煌 = 好硬)》之銘言： : : 作者: falchion (流浪狗) 看板: NTU-Exam : : 標題: [試題] 95上 汪根叢 有機化學一 第一次小考 : : 時間: Wed Oct 18 03:30:51 2006 : : 課程名稱︰有機化學一 : : 課程性質︰系上必帶 : : 課程教師︰汪根叢 : : 開課系所︰化學系 : : 考試時間︰2006/10/17 : : 是否需發放獎勵金：是 : : （如未明確表示，則不予發放） 今天我有去問教授and助教 : : 試題 : : : 1.Please compare the relative proton acidity(pKa) of the following compounds : : and give your reasons.(10%) : : H H H O H O : : | ┌─┐ | ┌─┐ | ∥ ┌─┐ | ∥ ┌─┐ : : (a) H-C-│H │ H-C-O-│H │ H-C-C-O-│H │ H-C-C-O-│H │ : : | └─┘ | └─┘ | └─┘ | └─┘ : : H H H Cl : : (b) 3HC-CH3 2HC＝CH2 HC≡CH : : 2.(1)Give the IUPAC systematic names of the following compounds.(10%) : : ∣ : : ╲╱ Cl : : ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ : : (a) ╱∣╲╱∣╲ (b) ╲╱╲╱╲╱╲╱╲ (c) ╱╲╱╲╱╲╱ : : ∣ ∣ ∣ ∣ : : Cl ╱╲ ╱ Br : : ∣ : : ╱ : : ∣ ▕(指向外的粗線) : : (d) ╱╲ (e) ╱╲ : : ∣ ∣ ∣ ∣ : : ╲╱╲ ╲╱╲(這裡是向內的虛線) : : ∣ Cl ▽ : : ╱∣╲ : 第2題的(b)，答案是 9-Chloro-2,4-dimethyl-5,6-di(1-methylpropyl)decane : 還是 9-Chloro-5,6-di(1-methylpropyl)-2,4-dimethyldecane ?? "無字"比"a"還優先 答案應是9-Chloro-2,4-dimethyl-5,6-di(1-methylpropyl)decane : : (2)Accirding to the following IUPAC names, draw the corresponding : : structures.(10%) : : (a)2,3-dimetheyl-5-(2-methylbutyl)decane : : (b)6-(1,2-dimethylpropyl)-4-propyldecane : : (c)4-bromo-2chloro-1-methylcyclohexane : : (d)cis-1-ethyl-3-isopropylcyclopentane : : (e)cyclopentylcyclohexane : : 3.(1)Give you reason for which of the following diaxial-substituted : : cyclohexane has the highest energy.(4%) : : CH3 CH3 : : ∣ ∣ : : ∕╲╱ ∕╲╱ ∕╲╱ : : ╱╲∕ ╱╲∕ ╱╲∕ : : ∣ ∣ ∣ ∣ : : Cl Cl CH3 Cl : : (2)Draw the most stable conformation of the following molecules.(6%) : : CH3 CH3 : : ▕ Cl ▕ : : ╱╲╱(虛線) ╱╲ : : (a) ∣ ∣ ﴠ (b) ∣ ∣ : : ╲╱ (虛線)╱╲╱╲(虛線) : : ╱∣╲ CH3 CH3 : : 4.(1)Which of the following conformers of isobutyl chloride is the most : : stable,why?(4%) : : H CH3 H H CH3 Cl : : ╲︵︵︵╱ ╲︵︵︵╱ : : (a) ( ∣ ) (b) ( ∣ ) : : ( ╱╲ ) ( ╱╲ ) : : H︶︶︶CH3 H︶︶︶CH3 : : ∣ ∣ : : Cl H : : (2)Draw the most stable and unstable eclipsed conformers of isobutyl : : chloride.(6%) : : 5.For chemical reactions shown below, the starting W firstly transforms to : : intermediates A and B, then subsquently from products C and D. Based on : : Curtin-Hammett principle explain how you can control the product formation : : ratio of C to D.(15%) : : W : : Ea2 ∣ Ea1 : : <---- ↓ → Ea3 : : C → 〔 A ← B 〕→ D given: Ea3 > Ea2 > Ea1 : 第5題整個看無....ˊˋ 超出範圍 : : 6.Given your reasons for the following observations of bond dissociation : : energy.(15%) : : (a) 3HC-X X = F Cl Br I (3%) : : 138 103 87 71 : : (b) 3HC-X X = F OH NH2 (3%) : : 136 119 108 : : R = CH3CH3 (CH3)2CH (CH3)3C : : (c) R-H 101 98.5 96.5 (6%) : : (d) R-Cl 84 84 85 (3%) : : 7.Based on Hammond postulate, give your reason for the selectivity of the : : following halogenations.(20%) : : F : : ∣ : : CH3 CH2 CH3 : : ∣ F2 ∣ ∣ : : 3HC——H ——→ 3HC——H + 3HC——F : : ∣ hνor △ ∣ ∣ : : CH3 CH3 CH3 : : 9 ： 1 : : CH3 CH3 : : ∣ Br2 ∣ : : 3HC——H ——→ 3HC——Br only product : : ∣ hνor △ ∣ : : CH3 CH3 : 第7題不會...>"< 超出範圍 --

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