作者hhuurraayy (4funnnnn)
看板Chemistry
標題[學科] 反應機構問題
時間Sat Oct 23 00:47:19 2021
大家好～最近在準備報告有一些問題實在想不出來為什麼，懇請高手們指點迷津
https://i.imgur.com/426UxWZ.jpg
這步我看不出為什麼要加入BEt3，不是鹼抓氫形成enolate就可以直接做bromination嗎？？
https://i.imgur.com/dW01jMl.jpg
這部文獻上是寫做Kornblum oxidation 但我查了很久都沒看到agbf4在反應結構中的角色
麻煩大家幫我解答了！！！！！！
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1F：→ ccs9631: 我猜加AgBF4目的是加速反應，因為Ag容易跟碘形成AgI，DMS 10/23 01:14
2F：→ ccs9631: O容易進攻目標分子形成BF4的鹽類，之後再用三乙胺拔氫wor 10/23 01:14
3F：→ ccs9631: k up結束反應 10/23 01:14
4F：→ ccs9631: KHMDS拔氫，形成的enolate會配位到BEt3的空軌域，然後電 10/23 01:33
5F：→ ccs9631: 荷平衡成為鉀鹽，這樣的結構應該是可以加速與NBS做親電加 10/23 01:33
6F：→ ccs9631: 成反應 10/23 01:33
7F：→ faniour: Et3B 維基有條目可以了解一下 10/23 10:03
8F：→ faniour: 另外kinetic/thermodynamic enolate可以順便看看 10/23 10:06
9F：→ faniour: 沒看到後面的東西，不確定是否有位向選擇的需求 10/23 10:07
10F：→ faniour: 但是一般用這種試劑跟反應溫度，不外乎控制位向 10/23 10:08
11F：→ faniour: 控制反應的單/多取代，有時是碰到enolate不溶 10/23 10:09
12F：→ faniour: 需要調整溶解性 10/23 10:10
13F：→ faniour: 跟enolate chelation 相關的還有C/O 反應問題 10/23 10:11
14F：→ faniour: 你這邊的例子應該是沒碰到 10/23 10:12
15F：→ faniour: 第2個網路上真的沒有嗎？銀離子對鹵素有比較強的親和性， 10/23 10:22
16F：→ faniour: 加入可溶的銀離子當LA弱化C-X鍵，促進弱Nu的攻擊效率，又 10/23 10:22
17F：→ faniour: 不去跟Nu作用。只是說帶衰的時候銀+1可能會順手幫你氧化 10/23 10:22
18F：→ faniour: 些什麼官能基之類的。對鹵素作用算強又比較不傷身體(只 10/23 10:22
19F：→ faniour: 傷荷包） 10/23 10:22