作者a0952028698 (泰勞)
看板Chemistry
標題[學科] 烷基苯
時間Fri Mar 27 18:46:48 2020
想請教各位大神,為什麼烷基苯遇過錳酸根後,氧化只會產生苯甲酸,不會有苯乙酸或以上碳數嗎?請問有什麼原因嗎?
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1F:推 wayne121212: 沒記錯的話這個反應機制好像還是個未解的問題 03/27 21:31
2F:→ faniour: 高價金屬氧化的細節大部分都沒有嚴謹的探究 03/27 22:20
3F:→ faniour: 原因有很多,反應條件多樣,過度產物多 03/27 22:21
4F:→ faniour: 反應通常是添加過量的金屬加上高溫,有的也不需要 03/27 22:22
5F:→ faniour: 控制水氧介入 03/27 22:22
6F:→ faniour: 不過原則上是經過單電子轉移,對碳氫鍵進行活化 03/27 22:23
7F:→ faniour: 基本上就是自由基反應 03/27 22:24
8F:→ faniour: 芳香環化合物最活潑的C-H位置就在alpha位上 03/27 22:25
9F:→ faniour: 接下來就是麻煩的地方了 03/27 22:25
10F:→ faniour: 因為C-H鍵被切了後究竟是與金屬中心結合,或是藉 03/27 22:26
11F:→ faniour: ligand bridge連結在一起不清楚,也有可能是自由基 03/27 22:26
12F:→ faniour: 攻擊空氣中的氧產生苯甲氧機自由基 03/27 22:27
13F:→ faniour: 抱歉,PhC(R)-O-O radical 03/27 22:28
14F:→ faniour: 然後再經過醇酮、氧化裂解成酸 03/27 22:30
15F:→ faniour: 與金屬或ligand接在一起的大概會經過beta hydride 03/27 22:31
16F:→ faniour: 被切斷的過程,只是沒有證據 03/27 22:32
17F:→ faniour: 然後也沒有誰規定它們會只有一條路 03/27 22:32
18F:→ faniour: beta hydride的路徑可能會經過烯、然後二醇、氧化斷裂 03/27 22:34
19F:→ faniour: 經醛到酸 03/27 22:35
20F:→ faniour: 但是二醇變二酮再斷裂成酸的也有,隨氧化劑各有偏好 03/27 22:37
21F:→ faniour: 那麼,加熱過程中因為金屬自身氧化還原產生的不同 03/27 22:37
22F:→ faniour: 氧化價中心,在反應的途徑上也有差別.... 03/27 22:38
23F:→ faniour: 一起和稀泥難分難解 03/27 22:39
24F:→ a0952028698: 感謝,我再再慢慢看 03/27 23:11
25F:推 Karrigan777: wow F大解釋超詳細 收藏! 03/28 01:45
26F:推 noname037: 借問一下,產物除苯甲酸外,剩餘的碳鏈是否轉酸?還是全 03/29 19:07
27F:→ noname037: 切成CO2? 03/29 19:07
28F:推 SKyDRoPer: 變CO2 04/02 18:42