作者ohshine (SHINE_SHINE)
看板Chemistry
標題[實驗] 阿司匹靈合成
時間Sat Apr 13 00:21:00 2019
各位前輩好~
今天想問一些關於阿司匹靈合成的問題
實驗一開始是以2g的水楊酸加4ml的乙酸酐和四種催化劑（0.1gCH3COONa, pyridine 3滴, B
加熱使固體全溶後 加入50mL的水讓過量的乙酸酐水解 就能進行第一次結晶（我收了約2g)
再來我用25mL的EA溶掉晶體 溶掉後我沒有先加熱（因為隔壁的沒加熱有東西出來 也是純的
可是我的固體就再也沒出現了
我目前的想法是
1.有沒有加熱EA影響會很大嗎
2.EA是不是過多？讓固體完全均勻溶解進去了？
後來我重做了三次
三次都是跟第一次的量一樣（？
可是連第一次該出現的混合物結晶都沒出現
反而在我要結晶的燒杯（錐形瓶）內都產生了有一層類似油狀物在底下 看起來是水層跟有?
後來我想到我乙酸酐好像加了8mL
這個現象會和乙酸酐量的不同有關嗎？
我目前能想到的原因就只有這個
因為所有步驟都跟第一次有第一個混合物結晶出現一樣
但後面三次都沒東西出現
請問前輩們我的想法是對的嗎
還是有其他我沒想到的問題呢
手機排板請見諒
感謝各位
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1F：推 a210510: hex有沒有蒸過 裡面可能有重油04/13 01:56
2F：→ ohshine: Hexane是處理藥物那邊給的 之前實驗用的時候是都有跟EA04/14 01:12
3F：→ ohshine: 一起煮04/14 01:12
4F：推 a210510: 我說的是hex本身有重油 所以要先蒸過後取得乾淨的hex04/14 02:09
5F：→ a210510: 再來做結晶會比較好04/14 02:09
6F：→ a210510: 你看到的油狀物 可能是hex揮發掉後剩下的重油和阿斯匹林04/14 02:10
7F：→ a210510: 的混合物04/14 02:10
8F：推 jianshiun: 油狀物是聚柳酸。04/14 07:48
9F：→ ohshine: 可是我的油狀物在還沒加EA跟Hexane前就出現了 有加Hexan04/14 19:44
10F：→ ohshine: e那次是有成功結晶出混合物結晶那次04/14 19:44
11F：→ faniour: 試藥級的不會有油04/14 21:05
12F：→ faniour: 工業級的油也是微量，是濃縮幾公斤要看到有油殘留04/14 21:06
13F：→ faniour: 2的的反應25mL的溶劑，是要有多少油？04/14 21:11
14F：→ faniour: 這個反應，2g的量下25g的溶劑會不會太兇了04/14 21:14
加25是因為我第一次產物不少 前面加了感覺不太溶 直接弄到25
15F：→ faniour: 你前一步是在Ac2O中進行，加水破壞後，醋酸溶解04/14 21:16
16F：→ faniour: 水成主溶劑，不管有沒有做到產物應該固體都會析出04/14 21:17
這裡有析出 就是我指的第一次結晶
後兩次這裡都沒出現
17F：→ faniour: 接下來應該是加少許EA後加熱至接近沸騰，酌量增加04/14 21:18
18F：→ faniour: 讓固體全溶後，以溫差做結晶04/14 21:19
所以EA還是要加熱對吧？
19F：→ faniour: 用兩個溶劑去逼結晶要不利用溫差，就是用擴散04/14 21:20
20F：→ faniour: 你直接看到分相大概就是加太快變成逼沈澱04/14 21:21
21F：→ faniour: 但是你的雜質中含水或是其他不好溶的液態變成這樣04/14 21:22
22F：→ faniour: 逼沈澱也是種作法，但是這個很靠經驗....04/14 21:23
23F：→ faniour: 話說回來，這個反應算經典教學用實驗了04/14 21:24
24F：→ faniour: 我第一次看到4種催化劑一起下...這是怎麼回事？04/14 21:24
因為反應前我們要測這四種催化的速率比較
做完教授就說都丟一起一起反應了
25F：→ faniour: 而且py跟BF3湊一起？04/14 21:25
26F：→ faniour: 然後溶劑量，結晶的選擇也不太合理....04/14 21:26
27F：→ faniour: 柳酸、乙醯柳酸應該可以有很多再結晶組合才對04/14 21:27
28F：→ faniour: 乙醚、DCM、EtOH/H2O，常見的組成應該就很好了04/14 21:29
29F：→ faniour: 用EA....考慮到溶解性跟沸點，是處罰學生嗎？04/14 21:29
我也做到很懷疑人生… 感謝大大…
30F：推 Sensitive: 第一次結晶前有先打NMR確定有產物peak嗎?04/15 00:02
沒有欸 我們是直接拿Fe3+來滴 但當初覺得第一次出來的不純是必然 就直接做再結晶 結果就全沒了
31F：推 Sensitive: 再結晶我都是先加入一些EA，比方5mL，加溫到全部溶解04/15 00:04
32F：→ Sensitive: 再慢慢加入hex直到有些微晶體，再用熱水浴使晶體溶解04/15 00:04
※ 編輯: ohshine (42.74.249.207), 04/15/2019 00:12:32
33F：→ Sensitive: 靜置，不知道這樣的方式是不是正確的 04/15 00:05
34F：→ faniour: 結晶作法很多，拿到純的就好，只是一般小分子酯基 04/15 00:57
35F：→ faniour: 用EA效率比較低些 04/15 00:58
36F：→ faniour: 單一溶劑做再結晶靠溫差，不是一定要加熱 04/15 01:35
37F：→ faniour: 是你得先加一部分溶劑去升溫，或是溶完後去降溫 04/15 01:36
38F：→ faniour: 不然加太多溶劑，以你今天使用EA的沸點到80幾度 04/15 01:37
39F：→ faniour: 你想等待自然揮發要很久 04/15 01:38
40F：→ faniour: 有些時候因為養晶或其他因素才會讓他慢慢來 04/15 01:39