作者jianshiun (Jianshiun)
看板Chemistry
標題Re: [高中] 108學測第67題
時間Sun Jan 27 11:38:36 2019
※ 引述《jianshiun (Jianshiun)》之銘言：
: [高中] 108學測第67題
: https://imgur.com/a/f1qme1J
: 各位，您們覺得第67題的答案是什麼？
這是具有爭議的題目，也是老問題了。
（在某場教師研習中）有教授認為：「只有醛（Aldehyde）與酮（Ketone）兩者具有羰基（Carbonyl Group）」，在場許多老師不認同，包括我，我認為這是不對的，而是兩者是羰基化合物（Carbonyl Compounds），是性質比較單純的羰基化合物罷了。
就好像是羥基（Hydroxyl Group），化學分類上分為醇（Alcohol）與酚（Phenol）兩種化合物，其他的物質就不具有羥基嗎？有的，只不過它受相鄰或鄰近的原子或原子團所影響，羥基無法單純的顯現它的性質罷了。
假如我們把羰基與羥基直接相連，我們稱這官能基為羧基（Carboxyl Group），在化學分類上，它不再是羰基化合物、也不再是羥基化合物（醇與酚），而視為全新的化合物—羧酸（Carboxylic Acid），但我們就能至此下結論說：羧酸不具有羰基及羥基嗎？我想不能那麼簡單來看。
（可憐的高中老師，這算是被霸凌嗎？為了這問題，縱然我認為那是不對的，我只能屈就於所謂的標準答案嗎？）假如大家感興趣，也去看看另一個類型題目吧！106年指考化學第7題，關於酸鹼滴定的。
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1F：噓 faniour: COOH也算醇基的話你要不要順便說說膦酸磺酸 01/27 11:51
2F：→ faniour: 所有過氧酸也都是醇基？ 01/27 11:52
3F：→ faniour: 標準的鑽牛角尖 01/27 12:01
4F：→ faniour: 當初區分管能基是為了區別物、化性，不是玩排列 01/27 12:06
5F：→ faniour: 顯不出醇的特性，產生很強烈的新性質，還要糾結？ 01/27 12:19
6F：→ faniour: 為什麼酚可當醇，醇不可當酚的道理跟酸基還是 01/27 12:20
7F：→ faniour: carbonyl group的道理是一樣的 01/27 12:21
8F：→ faniour: 所以你自己再多想想吧...... 01/27 12:22
9F：→ faniour: carbonyl group alpha hydrogen 的酸性強，即使是酸 01/27 12:23
10F：→ faniour: 同樣存在這項特性，而這項特性使它能進行羰基的 01/27 12:24
11F：→ faniour: 特別反應仍然不變，只是多了些限制 01/27 12:25
12F：推 wayne121212: The functional group is an atom, or a group of a 01/27 12:27
13F：→ wayne121212: toms that has similar chemical properties whenev 01/27 12:27
14F：→ wayne121212: er it occurs in different compounds. It defines 01/27 12:27
15F：→ wayne121212: the characteristic physical and chemical propert 01/27 12:27
16F：→ wayne121212: ies of families of organic compounds. 01/27 12:27
17F：→ wayne121212: 以上是IUPAC gold book對官能基的定義 01/27 12:27
18F：→ wayne121212: 乾，斷句好奇怪，果然不能直接貼上=.= 01/27 12:28
19F：→ wayne121212: 總之官能基的判別的確應該看物化性而非原子排列 01/27 12:29
20F：→ faniour: 如果我們只看排列，下列各種化合物都具有OH排列 01/27 12:41
21F：→ faniour: BOH, SiOH, HOOH, ROOH, RC=OOH, 01/27 12:46
22F：→ faniour: RC=OOOH, HNO2, NH2OH, 有機磷與硫氧化物及過氧酸，鹵氧 01/27 12:51
23F：→ faniour: 化物及過鹵酸 01/27 12:51
24F：→ faniour: 你覺得這種玩法有意義嗎？對學生教育也沒比較好 01/27 12:52
25F：→ faniour: 只是老師好教而已，一條線劃過去清楚明白 01/27 12:53
26F：推 iigdown: 別鑽牛角尖，教授未必是對的 01/27 13:47
27F：→ kbt2720: 怎麼可能是看物化性，真是前所未聞，那你跟誰反應都要列 01/27 16:07
28F：→ kbt2720: 出來了阿，反應物不同就造成不同的產物，那每一題都有爭 01/27 16:07
29F：→ kbt2720: 議了 01/27 16:07
30F：→ kbt2720: 圖24圖片都寫出來了，就是在考原子排列阿 01/27 16:15
31F：推 sunev: 官能基一直都是看特定原子組合對物化性的影響，畢竟原子如 01/27 17:25
32F：→ sunev: 何排列是要到量子力學出來看光譜後才能確定的事情 01/27 17:25
33F：→ kbt2720: 都沒寫環境狀態溫度跟誰反應，你就能知道化性？ 01/27 18:05
34F：→ faniour: 我對不學無術的人沒什麼好說的 01/27 18:12
35F：→ faniour: 古典有機透過對天然物進行催取，酸鹼測試，燃燒 01/27 18:13
36F：→ faniour: 進行元素分析來決定實驗式 01/27 18:14
37F：→ faniour: 再不斷的測試過程發現有些化合物可以溶於酸或鹼 01/27 18:15
38F：→ kbt2720: 圖都畫給你了還在實驗式....你先去搞懂什麼是實驗式吧 01/27 18:15
39F：→ faniour: 有些可以跟特定的試劑反應產生沈澱或顯色 01/27 18:16
40F：→ faniour: 藉此定義出古早的官能基的概念 01/27 18:17
41F：→ faniour: 至於某K這個混畢業的學渣，無法理解很正常 01/27 18:18
42F：→ kbt2720: 這提到就是單純考原子排列，你在那邊扯什麼古典分析題目 01/27 18:20
43F：→ kbt2720: 根本沒提到，還好意思說別人學渣... 01/27 18:20
44F：→ faniour: 我想IUPAU寫英文對你是太難，沒想到連中文都不懂 01/27 18:24
45F：→ kbt2720: 你就繼續胡扯，這題哪裡有考IUPAC?，一進來就看到你在這 01/27 18:26
46F：→ kbt2720: 邊亂噓，連在其他版也是講不過就扯動扯西 01/27 18:26
47F：→ faniour: 有人好心的查了回文在那邊，所以在此說明你中英文都看不 01/27 18:28
48F：→ faniour: 懂，很慘 01/27 18:28
49F：→ kbt2720: 看個分子結構就能開始異想天開談化性，呵呵，那有機化學 01/27 18:31
50F：→ kbt2720: 都不用唸了拜你為師就好 01/27 18:31
51F：推 sunev: 這題在問官能基，官能基不等於原子排列，kbt2720搞不清楚其 01/27 18:32
52F：→ sunev: 中的差別 01/27 18:32
53F：→ faniour: 氫譜大約要1970年代以後，碳譜要1980以後，xray 01/27 18:33
54F：→ kbt2720: 這題給的資訊就是原子排列 01/27 18:33
55F：→ faniour: 早點在1950年代，但是百年前1870年左右苯環 01/27 18:35
56F：→ faniour: 結構就已經推測出來了。自原子說、VSEPR後有機結構 01/27 18:37
57F：推 sunev: 所以可以從原子排列看出官能基啊，kbt2720看不出來嗎? 01/27 18:37
58F：→ kbt2720: 最好你解個題目還在那邊扯核磁共振跟年代，高中生會學這 01/27 18:37
59F：→ kbt2720: 個？一直扯題目沒講到的東西 01/27 18:37
60F：→ faniour: 就已經可以推測的很完備，只是對於空間排列的異構物 01/27 18:38
61F：→ faniour: 還難以做出鑑定 01/27 18:38
62F：→ faniour: 說過他不學無術了 01/27 18:39
63F：→ faniour: 其他板見多了，就是個很廢的人。看到官能機知道一定 01/27 18:40
64F：→ kbt2720: 扯一個題目沒提到的核磁共振跟年代然後自以為好棒棒 01/27 18:41
65F：→ kbt2720: 還實驗式勒 01/27 18:42
66F：→ faniour: 化學性質會很困難嗎？化學系正常能力吧 01/27 18:45
67F：→ faniour: 我想這邊的版友應該都看的出你的程度了 01/27 18:47
68F：→ fishing: XDDDDD 01/27 18:47
69F：→ faniour: 你就自個慢慢推廢話吧～ 01/27 18:47
70F：推 sunev: faniour引經據典是為了證明官能基和原子排列不同的歷史源由 01/27 18:47
71F：→ FTICR: 106指考化學第7題意見和解釋都好瞎... 01/27 19:30
73F：→ faniour: 意見的倒數第二句怎麼得到的.... 01/27 21:07
74F：→ FTICR: 他大概以為消耗一個氫氧化納會變成一個碳酸鈉? 01/27 22:18
75F：→ FTICR: 但解釋說NaOH濃度下降，所以會用較多體積也不完全對... 01/27 22:20
76F：→ FTICR: 如果滴定時有煮沸(趕掉CO2)，兩者用的體積應該一樣? 01/27 22:20
77F：→ FTICR: (雖然沒有這個選項) 01/27 22:21
78F：→ faniour: 我剛就在想，NaOH中含Na2CO3，滴加進HCl中等於 01/27 22:56
79F：→ faniour: 產生一些H2CO3, 那麼在當量點時這些H2CO3的狀態 01/27 22:57
80F：→ faniour: 就左右了會多一點還是不變的情況 01/27 22:57
81F：→ faniour: 不過就實驗室的情況，一瓶NaOH從配好到用光 01/27 22:58
82F：→ faniour: 標定的濃度是慢慢的下降的，顯然碳酸不會全部飄走 01/27 22:59
83F：推 louisforever: kbt是認真惱羞還是反串 XD 怎麼這麼好笑 XDDDDD 01/28 03:57
84F：→ faniour: 他程度就那樣，可能加上看到我推文故意唱反調 01/28 07:04
85F：→ faniour: 這位仁兄....過去一直宣揚化工化學沒飯吃之類的理念 01/28 07:05
86F：→ faniour: 被我”質疑”過幾次是個人問題 01/28 07:08
87F：→ faniour: 說實在，對這種人縱使你能電爆他每一句話 01/28 07:11
88F：→ faniour: 他還是會不斷跳針跟講出更多的錯誤內容來吵 01/28 07:12
89F：→ faniour: 他就賭你不小心的錯誤跟不耐糾纏 01/28 07:14
90F：推 wayne121212: 國際上對於官能基的解釋就是看物化性啊，某k是英文 01/28 09:11
91F：→ wayne121212: 不好還是覺得自己比IUPAC厲害=.=? 01/28 09:11
92F：→ jianshiun: 別吵了！我想大家都搞不清楚，才會在這裡 “討論”。 01/28 12:37
93F：→ faniour: 我想並沒有大家都搞不清楚的狀況 01/28 13:32
94F：推 lionyoung: 應選兩項~也限制了這個題目的作答走向~正解?最佳解? 01/28 17:18
95F：推 sunev: 只看原子排列就和「看到OH就說化合物是鹼」一樣可笑 01/28 18:04
96F：推 ted40905: 選項告訴你要選兩項，然後有carboxyl跟hydroxy 01/28 18:45
97F：→ ted40905: 我就不懂為什麼會有人硬要強辯去選hydroxy 01/28 18:46
98F：→ ted40905: 這根本就是智力測驗 跟化學無關 01/28 18:46
99F：→ ted40905: 老實說，爭論這種事情對學識一點幫助都沒有 01/28 18:48
100F：→ faniour: 說實在這沒什麼好爭議的，也沒什麼好委屈的 01/28 20:14
101F：→ faniour: 並非眾人皆醉你獨醒或擇善固執，只有不能面對錯誤 01/28 20:15
102F：→ faniour: 好像一直糾結在菱形正方形矩形的小學生=_= 01/28 20:20
103F：推 lkkgotyy: 某k別在秀下限了 01/28 21:21
104F：→ aegisty: 發生什麼事了XD 01/30 17:36
105F：噓 Adwin: 辯這個完全沒意義，只是定義上的問題，而且化學結構上的例 01/30 19:47
106F：→ Adwin: 外太多了，無法用一種定義就可以決定。 01/30 19:47
107F：推 kiga4ni: 某k都說自己是後段私立化學畢 不會用gc hplc 嘻嘻 02/02 19:49
108F：→ lintzuchieh: k在幹嘛啊XD 別人的話聽不進去耶 02/21 15:18