作者hlct (hlct)
看板Chemistry
標題[實驗] 亞胺(imine)的合成
時間Thu Apr 26 12:18:17 2018
在合成imine(RNH2+ R'CHO → R-N=CH-R')的時候，是否必須將溶液中產生的水去除呢?
我以二胺(H2N-R-NH2)合成雙亞胺(R'-CH=N-R-N=CH-R')時，發現產物均為單邊亞胺
與雙亞胺的混和物(R'-CH=N-R-NH2 和 R'-CH=N-R-N=CH-R')，即使提高醛的當量數
也無法使二胺完全反應成雙亞胺產物，在想是不是反應過程中產生的水沒有移除
而導致逆反應發生，使雙亞胺水解成單邊的亞胺? 另外反應溶劑為乙醇，如果
必須除水有甚麼比較好的做法呢?
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1F：推 lkkgotyy: 分子塞，另外反應的溫度是？然後乙醇應該多少也會有水在 04/26 12:37
2F：→ lkkgotyy: 裡面。 04/26 12:37
3F：→ hlct: 反應溫度為乙醇沸點(約78-80) 如果用絕對乙醇(99%那種)有幫 04/26 12:44
4F：→ hlct: 助嗎? 04/26 12:44
5F：→ ccs9631: 試試Dean–Stark裝置? solvent一定要乙醇嗎？換一個可以 04/26 14:06
6F：→ ccs9631: 在實驗室操作的dry solvent試試? 04/26 14:06
7F：推 evanzxcv: 用Grignard用的那種鎂屑，加一點點碘，氮氣下烤一下來活 04/26 15:42
8F：→ evanzxcv: 化，然後加乙醇進去蒸餾。 04/26 15:42
9F：→ evanzxcv: 接收瓶直接放烤過的3A分子篩。這樣可以拿到滿乾的乙醇。 04/26 15:43
10F：→ nmjkluiop: 以前是直接塞分子塞 效果不錯 不然最後咖冷分開試試 04/26 18:07
11F：推 imine: 加油！ 04/26 19:44
12F：推 lkkgotyy: 樓上XDD，另外可以試試glycol然後超過100度試試說不定可 04/26 19:54
13F：→ fishing: 推樓樓上XD 04/26 21:22
14F：→ faniour: =_= 可逆反應你不把水去掉？ 04/27 06:04
15F：→ faniour: 做不出雙邊的你要追加amine為什麼加aldehyde? 04/27 06:05
16F：→ faniour: 不覺得哪邊不對嗎？ 04/27 06:05
17F：→ faniour: 如果單邊的產率是90%，做雙邊一定低於81% 04/27 06:06
18F：→ faniour: Imine 對水跟酸敏感，叫人家跑column..... 04/27 06:07
19F：→ faniour: 也不是不能跑，跑液要控制pH值，silica gel要鹼化 04/27 06:08
20F：推 va12360: 我做這反應會用dean stark 04/27 08:23
21F：→ va12360: solvent沸點一定要超過100而且密度比水小的 04/27 08:24
22F：→ kdjf: 溶劑全部抽掉直接上真空neat overnight, 或者ACN,直接加CaH2 04/27 10:08
23F：→ kdjf: 進去溶液中 04/27 10:08
24F：→ kdjf: 也有可能只是你反映太稀了 04/27 10:10
25F：→ kdjf: 反應 04/27 10:11
26F：推 Diesigy: Schiff base? 可能一邊接上溶解度就掉很多 04/28 01:01
27F：推 Diesigy: Diamine是否先純化過、加的先後順序也差很多 04/28 01:03
28F：推 ted40905: 用DMF 我做過。 04/28 09:24
29F：推 ted40905: 跟你一樣都是dialdehyde，amine忘了 用DMF做溶劑160C 04/28 09:28
30F：→ ted40905: 關在schlenk flask裡面熱8個小時的樣子 04/28 09:29
31F：→ ted40905: 因為味道不好聞，特別有印象 04/28 09:30
32F：→ ted40905: 做雙邊討厭的地方在於你一定多多少少會有單邊 04/28 09:31
33F：→ ted40905: 假設你單邊有不錯的8成產率 單邊就是6成 04/28 09:31
34F：→ ted40905: 言歸正傳 除水的話要看你反應物量多寡 04/28 09:33
35F：推 ted40905: 如果覺得不除不行可以考慮常壓迴流 04/28 09:38
36F：→ nmjkluiop: 我之前就是加TEA流咖冷R… 04/28 22:11
37F：→ faniour: 要講清楚啊，沒弄好一碰gel就秒殺的也不是沒發生過 04/28 22:22
38F：推 Jerry469: 提高多少當量? 04/29 16:27