作者oooray (啾啾秋)
看板Chemistry
標題[學科] IR光譜問題 (300P)
時間Fri Mar 16 08:42:46 2018
大家好
想請問一題IR光譜問題
第一位回答正解的大大 會以300P作為感謝
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分子式 C6H13NO 的一對1,3-二取代基環己烷衍生異構物，
其紅外光譜資料分別如下：
異構物 IR cm-1（0.01 mol / mL in CCl4）
A 3622，3382，3366（寬帶，broad）
B 3629，3388
請寫出此異構物 A 和 B 的化學構造式，並說明理由。
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這麼點資訊 真的解的出來嗎?
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 36.234.130.14
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1F：推 lkkgotyy: 特徵峰，可以試著說出你的想法 03/16 09:10
2F：→ lkkgotyy: 都已經說是1,3-二取代基環己烷了應該不難 03/16 09:10
不飽和度1 加上題目提示1,3-二取代基環己烷衍生物
可知全部只有兩組選項 trans-3-amino-1-cyclohexanol 以及 cis
兩組都是d,l pair (化學性質相同 物理性質不同 所以IR圖譜只有兩組)
所以AB正好對應一個trans 一個cis
問題是給的IR數據差不多
多的3366寬帶有可能代表NH2的第二個分裂
那另一個為什麼沒有分裂 難道是NH 但以此題結構來看不可能為NH
用分子內氫鍵去看 也看不出什麼所以然
如果是分子間氫鍵 會跟濃度有關係 但跟這題也沒什麼關係
我的想法就是解不出來 希望有大神幫忙 謝謝
※ 編輯: oooray (36.234.130.14), 03/16/2018 09:23:03
3F：推 woosa5566: 畫成chair form是不是只有cis可能存在分子內氫建？ 03/16 12:42
4F：→ oooray: 對阿 可是跟IR有關係嗎 因為氫鍵的關係而多出broad的峰嗎 03/16 13:02
5F：→ oooray: 還是說 因為cis的NH2 其中一個H被氫鍵綁住 所以只有一個峰 03/16 13:05
6F：推 woosa5566: 我猜A=cis form, 多得peak是分子內氫建影響建強造成 03/16 13:14
7F：→ oooray: 影響鍵強會多一個峰嗎? 03/16 13:20
8F：→ oooray: 喔喔喔 有可能 因為多了一個氫鍵偶極關係 所以多一個吸收 03/16 13:37
9F：→ oooray: 感謝w大 問題解決 奉上300P作為感謝 03/16 13:38
10F：推 volley: 另一種觀點，不確定是否正確還請高人指教... 03/18 16:48
11F：→ volley: Cis form可以形成分子內氫鍵所以反而不應該是寬峰... 03/18 16:50
12F：→ volley: 抱歉... 錯了，A應該是cis form... 03/18 16:51