作者xxxx85214 (ㄊㄊ)
看板Chemistry
標題[實驗] Staudinger 反應後移除TPPO
時間Fri Jan 26 22:52:13 2018
最近做Staudinger reaction
將azide 轉為amine
再用Cbz將NH2保護起來
但做稍微大量時
流完column後
跑TLC發現產物跟Triphenyl
phosphine oxide(TPPO)一起出來
而且rf值相同 很難用column分離
(EA:hex=1:2 Rf=0.2左右）
有查過大部分的人會用ether 或 hexane
把TPPO沈澱出來 再過濾
但我的產物也不太溶於這兩個溶劑
想請問有什麼好的方法可以分掉TPPO?
目前被建議先上另一個保護基
讓極性與TPPO差較大之後再用column分掉
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1F：→ Adwin: 一定要作成Cbz嗎01/26 23:01
目前只是想拯救這批產物 因爲下的量並不少 之後可能會改變合成的路徑
2F：推 keith780614: 如果還原後，不純化，先用Cbz保護，再一起run column01/27 00:02
3F：→ keith780614: 或是把你的amine變成HCl salt，再純化01/27 00:03
目前就是做到上Cbz發現是同一點 很難用column分離
4F：→ kdjf: 水溶性phosphine/phosphite可以用嗎?01/27 00:29
這個我再確認一下
5F：推 dreammind: JOC,2017,82, 9931-9936 裡面的solvent應該可溶你產物01/27 03:18
感謝回應 我再確認paper一下內容
※ 編輯: xxxx85214 (1.171.221.159), 01/28/2018 01:32:54
6F：推 Adwin: 如果硬要分離，可能要找其他溶劑系統，或是用3種溶劑試試01/28 15:37
7F：→ Adwin: 看。01/28 15:37
8F：推 Adwin: 不要用H/E系統，CH2Cl2來搭配或丙酮搭配hexane看看。01/28 15:40
我會再多跑一些tlc來研究的
9F：推 Sensitive: NH2不上保護基，用酸鹼萃取的方式可以嗎01/29 20:07
在還原那步有萃取了 但TPPO好像也到水層 但這步沒有流column 直接上cbz
※ 編輯: xxxx85214 (140.114.43.174), 01/31/2018 19:51:13