作者faniour (宅宅)
看板Chemistry
標題Re: [學科] 有機化學問題
時間Wed Jan 24 21:03:13 2018
※ 引述《Odysseus (奇樂)》之銘言：
http://imgur.com/a/zKABI
如題的合成步驟?
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1F：噓 powernba: 沒頭沒尾的是想被噓到崩潰嗎?01/22 14:22
2F：→ Odysseus: 提出合理的合成步驟 題目就這樣01/22 15:01
3F：→ faniour: 喔，那等你提出合理的想法再說吧01/22 17:19
4F：→ kiga4ni: 苯環先接溴，再用wittig01/22 19:19
5F：→ faniour: 樓上的步驟有些問題01/23 15:32
6F：噓 louisforever: ㄏ01/23 15:56
7F：噓 mormasker666: 好像全世界都欠你一樣 只好還你一個噓了01/23 18:36
8F：噓 nmjkluiop: +365囉？01/24 01:10
9F：噓 knight326: +365這題就解得出來了<301/24 10:22
10F：→ htp: 填上金坷垃就對了01/24 16:09
11F：→ Odysseus: 一群下賤的人種01/24 19:56
我只是想跟kiga說wittig 對醇基會消化不良
這個例子呢，右邊片段的醇不處理拿去做
會蠻好玩的....
至於原po, 我一點也不想給答案，
回覆全文是怕你刪文，這樣版主比較好
桶你
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12F：→ lkkgotyy: F大，跟你有一樣的想法，若是保護起來在做呢 01/25 17:22
13F：→ lkkgotyy: 還有，備份的好。 01/25 17:22
14F：推 yutsao: 看到 allyl alcohol 那塊我是直覺想到 Baylis–Hillman 啦 01/25 20:56
15F：→ yutsao: 推備份 01/25 20:56
16F：→ faniour: aldol 01/25 23:02
17F：→ faniour: Stork enamine, another choice 01/25 23:20
18F：→ Adwin: 作Wittig-Horner Reaction 時候要注意E/Z的問題從動力控制 01/25 23:54
19F：→ Adwin: fn去思考 01/25 23:54
20F：→ Adwin: 還有base的強度和鹼性大小都會影響E/Z的選擇性 01/25 23:59
21F：→ Adwin: Org. Lett., 2010, 12, 4996-4999這篇有提到類似的作法 01/26 00:04
22F：→ faniour: WHE一定做的出來，只是這個人只想答案，何必呢？ 01/26 00:06
23F：→ faniour: *HWE 01/26 00:08
24F：→ Adwin: 在我公司裡即使作了10幾年的RA也未必合的出來 01/26 00:18
25F：→ Adwin: 還得幫RA試完條件後,才給他作,他才會作 01/26 00:20
26F：→ Adwin: 已經不意外了 01/26 00:21
27F：推 louisforever: 結果大家認真的在這篇討論了 XDDDDDDD 01/26 00:35
28F：→ louisforever: 然後 崩潰原原po可能看不懂 XDD 01/26 00:36
29F：→ faniour: 好奇一問，這看起來像是大二水準的題目 01/26 01:06
30F：→ faniour: 現在大二已經有witting-HWE跟相關的控制法了嗎？ 01/26 01:07
31F：→ faniour: 考慮上E/Z的情況是比較有價值 01/26 01:09
32F：推 knight326: 推備份 01/26 07:59
33F：推 c08371: 有高手能私信我答案嗎 路過想知道 01/27 19:42
34F：→ faniour: 溴化，Z form的HWE，還原 01/27 20:00
35F：→ faniour: 不要求嚴格的E/Z的話，HWE可選用aldol type rxn 01/27 20:01
36F：→ faniour: 或是在halohydrin 上保護，grignard 或類似試劑 01/27 20:02
37F：→ faniour: 脫水，去保護，不過這就不漂亮了 01/27 20:03
38F：→ faniour: 不要求E/Z的話，走aldol type最便宜 01/27 20:05
39F：→ nmjkluiop: E/Z的控制有點難 我好廢QAQ 01/27 20:38
40F：→ faniour: HWE做E/Z已經有固定套路了，試劑也幾乎能買能自製 01/27 21:49
41F：推 lkkgotyy: 大概明白了 感謝 01/27 21:54
42F：→ faniour: olefination 就那幾個反應，除了官能基改變，原理 01/27 21:58
43F：→ faniour: 就幾個類型，不外乎動力控制跟立體阻礙 01/27 21:59
44F：→ faniour: 中間體是否可逆 01/27 22:00
45F：→ faniour: HWE好用在高選擇性，產物後面也好做其他事 01/27 22:03
46F：→ faniour: 要接michael或走sharpless 都是輕鬆愉快 01/27 22:05
47F：推 Adwin: 有機化學是個博大精深的學問，不尊重它，就準備被它玩死。 01/28 15:46
48F：推 rainbowcatch: 這個要先接保護基 不然會走偏 02/26 18:35