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看板Chemistry
標題Re: [問題] 碳陽離子的穩定性
時間Sat May 6 15:45:44 2017
: 再來綜合一下
: +
: ph-C-C 2級benzylic + ph-C+ 1級benzylic + C=C+
: + > C-C-C > > C-C-C > C-C+ > C+ >
: C=C-C-C 2級allylic | C=C-C+ 1級allylic ph+
: C
: 三級碳陽離子
: 碳陽離子缺電子
: 根據delocalization的觀念 電子雲越分散越安定
: 所以R基具有+I效應可以穩定正電荷 (電子雲被稍稍推過去)
: 而benzylic與allylic更有+M效應可用共振的方式 更有效穩定正電荷
: 所以是看推電子能力沒錯
: 要解釋碳陽離子的安定性可以更進一步用超共軛(hyperconjugation)去解釋
: 有興趣可以去翻翻課本
請問一個問題
如果今天是SN1 作用位置在Benzilic上(如圖)
http://i.imgur.com/TQxvFRb.jpg
然後苯的para位有取代基
http://i.imgur.com/4IdsikJ.jpg
那在判斷反應次序大小時
是要以para位越推電子越好(陽離子安定性)
還是以para位越拉電子越好(離去基離去快慢)
來判別呢
還是說在benzilic上不適用離去基的觀念
要在Phenyl上才能用?
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