作者q123661 (q123661)
看板Chemistry
標題[學習] 一題有機化學
時間Mon Feb 13 00:30:05 2017
題目:
http://imgur.com/p2LHmGF
請問該如何合成?
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1F：推 lkkgotyy: 要不要說說你的想法？這只是簡單的amide formation 02/13 00:45
2F：→ lkkgotyy: 噗噗我看錯了 02/13 00:46
3F：→ faniour: 試著從丙酮是末端炔類保護基開始？ 02/13 00:49
4F：推 Alcor: 1)base,OTsCl 2)NaCN than KOH 水解 3)DCC,Me2NH 02/13 02:31
5F：→ Alcor: 錯惹不要找我 QQ 02/13 02:32
6F：→ faniour: 3級碳不好SN2 02/13 07:30
7F：→ q123661: 第一時間本來想用格林納，但本身有叁鍵不適合，再來就一 02/13 07:42
8F：→ q123661: 片空白了QQ 02/13 07:42
9F：推 RABBITBITCH: 這...不是昨天台大研究所有機考題嗎XD 02/13 13:34
10F：→ faniour: 6年沒寫合成了...起始物鹼性條件下應該會斷成 02/13 14:08
11F：→ faniour: Metal alkynide, 就三鍵帶負 02/13 14:09
12F：→ faniour: 跟丙酮 02/13 14:09
13F：→ faniour: 接下來怎麼接的漂亮就不行了.... 02/13 14:10
14F：推 faniour: 1. BrCH2C(O)OEt, 2. NaH, MeI, 3. HNMe2 02/13 14:12
15F：→ faniour: 類似這種接法，應該有更巧妙的 02/13 14:12
16F：推 jacky0111: 有機a好難... 02/13 15:18
17F：→ q123661: 哈哈對啊，是昨天的考題，請問R大有解出來嗎 02/13 15:26
18F：→ q123661: 請問f大，第一步會怎麼反應呀？SN2AC嗎 02/13 15:29
19F：→ q123661: 啊…我好像懂了，從叁鍵帶負開始反應，先把溴換掉然後NaH 02/13 15:47
20F：→ q123661: /MeI反應兩次這樣對嗎 02/13 15:47
21F：推 RABBITBITCH: 有機A今年真的好難...我寫的跟alcor大差不多 02/13 16:57
22F：→ RABBITBITCH: 不過後面幾題反應機制就真的都不會畫了QQ 02/13 16:58
23F：推 lkkgotyy: 後來想法跟A大一樣，只是三級不好Sn2,所以應該就像f大 02/13 23:59
24F：→ lkkgotyy: 那樣吧...XD 02/13 23:59
25F：推 mtdas: 起始鹼性條件下 會是metal oxide 不會是metal alkynide 02/15 23:13
26F：→ mtdas: metal alkynide比較不穩定 02/15 23:14
27F：→ faniour: 我印像中這是alkyne的保護基 02/16 00:33
28F：推 faniour: Google: retro-Favorskii reaction, propargyl alcohol 02/16 00:34
30F：→ faniour: The protective group can be removed by heating the co 02/16 00:39
31F：→ faniour: mpound in a solution of potassium hydroxide in isopro 02/16 00:39
32F：→ faniour: panol (a retro-Favorskii reaction) 02/16 00:39
33F：→ faniour: T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synt 02/16 00:39
34F：→ faniour: hesis, Wiley-Interscience, 1998 02/16 00:39
35F：→ faniour: 現在調文獻頗麻煩，上面那篇看看是否屬實 02/16 00:40
36F：推 mtdas: 感謝指教 :) 02/16 18:13
37F：推 OuterLander: Acetonitrile 02/19 11:48
38F：→ OuterLander: 在酸性環境下把那個OH替換掉變成胺類 02/19 11:49
39F：→ OuterLander: 然後在NH上作ALKYLATION 兩步搞定 02/19 11:49
40F：→ OuterLander: Clayden那本有提過 02/19 11:50
41F：→ OuterLander: 看錯了 應該是先把那個OH變成鹵素 然後作propagyl 02/19 12:06
42F：→ OuterLander: Metal,再去Attack 應該會比較順 02/19 12:07
43F：→ OuterLander: 原來是alkyne的保護基 f大是正解 02/19 12:09