作者nccuthor (thorstorm)
看板Chemistry
標題[學習] 兩題有機題目
時間Fri Dec 16 19:38:59 2016
http://i.imgur.com/b2ME8KW.jpg
上面這題
NaBH3CN是用來提供H 嗎？
如果是可不可以換成NaBH4?
http://i.imgur.com/7YdzQcz.jpg
這題的N 怎麼和過氧化氫反應的？
反應式怎麼畫？
感謝！
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2F：推 s102324011: 第一題不確定，等其他大大回覆囉 12/16 20:12
3F：推 kdjf: 1 是,不能, 換BH4的話直接跟CH2O反應拿到甲醇,game over 12/16 20:45
4F：→ faniour: 用NaBH4的話反應條件中有醋酸就可以 12/16 22:50
5F：→ faniour: Reductive amination印象中是199x年後才有的反應 12/16 22:51
6F：→ faniour: NaBH4跟NaBH3CN的價差有點大 12/16 22:52
7F：推 Karrigan777: 第一題會先變成enamine 然後再用NaBH3CN還原成2級胺 12/16 23:09
8F：→ Karrigan777: 這題應該是在問還原胺化 不過我只看過還原imine題目 12/16 23:10
9F：→ Karrigan777: 抱歉糊塗了 也可以還原enamine 12/16 23:14
10F：推 Karrigan777: 念過的還原劑只有H2/Ni NaBH3CN NaBH(OAc) 這三種 12/16 23:31
11F：推 kdjf: 題目中是產生imine歐,只是是個帶電的版本 甲醛也沒有第二個 12/17 01:15
12F：→ kdjf: 碳可以形成enamine 12/17 01:15
13F：→ kdjf: 有醋酸的條件等於拼iminion的活性比carbonyl大，不好控制吧 12/17 01:19
14F：→ kdjf: 還是BH4直接跟醋酸反應出BH(OAc)3? 12/17 01:19
15F：→ Karrigan777: 對齁 會變成帶電的imine 獻醜了QQ 12/17 12:57
16F：→ faniour: 會產生BHn(OAc)m, n+m=4, 這是很古老的條件了 12/17 16:48
17F：→ faniour: NaBH4在THF中也不溶，在MeOH中反應 12/17 16:49
18F：→ faniour: 不是什麼時候都可以用MeOH，所以有各種調整 12/17 16:49
19F：→ faniour: 記得有一套，以氧化劑還原劑C-C bond formation 12/17 16:51
20F：→ faniour: 這類分類成冊的，在一些有點年紀的實驗室都有 12/17 16:51
21F：→ faniour: 裡面有很詳細的說明 12/17 16:51
22F：→ faniour: 現在應該都直接scifinder, beilstein了吧 12/17 16:53
23F：→ faniour: Imine的活性的確比ketone大，而且產生imine的速率也得夠 12/17 16:55
24F：→ faniour: 快 12/17 16:55
25F：→ faniour: 這個反應其實巧妙的地方比寫起來的多 12/17 16:56
26F：→ faniour: 活性要對，反應速率要對 12/17 16:57
27F：→ faniour: Imine也是會水解逆回去的喔 12/17 16:57
28F：→ nccuthor: 謝謝樓上幾位的幫忙！ 12/23 20:45