作者hugh8077 (台科木柵分校校友)
看板Chemistry
標題[學習] 脫去反應的生成物
時間Wed Nov 16 09:32:18 2016
看到這個網站，說明E1 E2 等等反應的生成物
http://www.chemthes.com/rxn-type_dp.php?type=164
上面說E2因為concerted所以只會有一種位向E或Z
可是在做有些題目時E2反應都會視為有E、Z兩種生成物
還是網站上只是寫出major，而題目是把minor也算進去?
謝謝
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 114.41.143.158
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※ 編輯: hugh8077 (114.41.143.158), 11/16/2016 10:17:27
1F：推 louisforever: 這個真的超複雜的 其實E1很難真的是純E1 要生成一 11/19 15:00
2F：→ louisforever: 個穩定的carbocation真的沒有這麼容易 而且solvent 11/19 15:00
3F：→ louisforever: 參與的程度絕對超乎你的想像 即使是t-BuOTs hydroly 11/19 15:00
4F：→ louisforever: sis to t-BuOH 都不是純粹的E1 11/19 15:00
5F：推 louisforever: 同樣的 E2其實也不是這麼單純 你可以想像在concerte 11/19 15:03
6F：→ louisforever: d 的步驟中 如果deprotonation比較快 那其實transit 11/19 15:03
7F：→ louisforever: ion state (TS)是比較像是E1cb 而如果leaving group 11/19 15:03
8F：→ louisforever: 離去比較快 那TS就會像是E1 因此對選擇性會有很大 11/19 15:04
9F：→ louisforever: 的差異 11/19 15:04
10F：推 louisforever: 舉個實例來說：2-butyl (psuedo)halide用base做elim 11/19 15:07
11F：→ louisforever: ination 生成1-butene或是cis/trans-2-butene的選 11/19 15:07
12F：→ louisforever: 擇性就跟base/LG的選用有絕對的關聯 11/19 15:07
13F：推 louisforever: 以教學的觀點來看 只寫出主要產物是幫助學生比較快 11/19 15:09
14F：→ louisforever: 速瞭解～但實際的選擇性是相當複雜的！ 11/19 15:09
15F：→ louisforever: 然後我發現我答非所問了 XD 11/19 15:09
16F：推 louisforever: E/Z選擇性來自 E2需要hydrogen anti-periplanar to 11/19 15:11
17F：→ louisforever: LG 如果只有一個H可以選 就只可能生成一種產物（理 11/19 15:11
18F：→ louisforever: 論上） 11/19 15:11
19F：推 louisforever: 如果有2個H可以選 根據Zaitsev's rule會生成E的產 11/19 15:13
20F：→ louisforever: 物 但是還是會有Z的生成 只是多寡的問題 11/19 15:13
21F：→ louisforever: 以大學有機學習的角度 我認為寫出主要產物 瞭解選 11/19 15:14
22F：→ louisforever: 擇性的來源就很足夠了 11/19 15:14
23F：→ louisforever: 然後手機推文 很多英文單字都被切開請多多包涵～ 11/19 15:15
24F：→ hugh8077: 所以像3-methyl-3-iodine-octane這種兩個H可以選 11/21 08:30
25F：→ hugh8077: E2都會跑出E、Z兩種產物。謝謝louisforever大 11/21 08:31
26F：推 louisforever: 對喔 選取代多的 然後E為主 11/22 12:26