作者canon15167 (ANSI noob)
看板Chemistry
標題[實驗] 對-胺基苯甲酸的製備
時間Fri Oct 28 23:17:48 2016
這個實驗是用錫粉將對-硝基苯甲酸還原成對-氨基苯甲酸
反應步驟跟機制如圖:
http://i.imgur.com/xJrtxEc.png
http://i.imgur.com/wREZFc6.png
我搞不懂的是，為什麼第六步驟要把溶液酸化到pH"6~7"?
根據
https://goo.gl/zgiWoC 的資料，
對-氨基苯甲酸上NH3+的pKa是2.50，COOH的pKa是4.87，
在我的理解中它在不同pH值下的狀態變化應該像下圖這樣
http://i.imgur.com/w5dBz3W.png
那麼要得到最多的對-氨基苯甲酸應該要把pH值調到(2.50+4.87)/2才對吧，
為什麼實際操作上在pH6~7就已經有滿滿的固體析出呢?
還請各位大大幫忙解惑，感激不盡。
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1F：→ faniour: 第二張圖有錯誤 10/28 23:29
2F：→ faniour: 理解上有個小瑕疵，pH = pKa 時 [HA] = [A-] 10/28 23:32
3F：→ faniour: 再來一個盲點，應該也是你的問題點 10/28 23:35
4F：→ canon15167: 我知道Henderson-Hasselbalch equation 10/28 23:35
5F：→ faniour: 你寫的東西都是溶液的事，但是沈澱後的固體 10/28 23:36
6F：→ faniour: 從來都不是溶液要去看的問題 10/28 23:37
7F：→ faniour: 一直沉澱就都還不用考慮到你寫的問題 10/28 23:38
8F：→ faniour: AcOH pKa 4.78，足以酸化產物，因為pKa 又差不多 10/28 23:41
9F：→ faniour: 每一滴滴入，都有約一半的分子與產物交換酸 10/28 23:42
10F：→ faniour: 產物只要溶解性差，一交換馬上就沉澱了 10/28 23:43
11F：→ canon15167: 原來如此! 10/28 23:50
12F：→ kdjf: 沉澱=>固體的溶解度有限,只要平衡推到[HA]=飽和後就可以看到 10/29 09:07
13F：→ kdjf: 沈澱了 10/29 09:08