作者j2585366 (我養的魚淹死了)
看板Chemistry
標題[學科] SN1,SN2問題
時間Sun Jul 10 12:00:35 2016
最近買了一本有機化學的書自讀
裡面有一題
2-氯丁烷+水的反應，問是SN1或是SN2
書前面提到氯是屬於好的離去基(不是極好)
而水又屬於差的親核基
這樣答案應該是傾向SN1不是嘛？
但書上解答是寫兩者皆有
是我誤會什麼了還是解答錯了
請各位指導一下，謝謝
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1F：推 Alcor: 兩個都有機會發生 只是一個比較容易 一個比較不容易 07/10 14:14
2F：→ Alcor: 雖然是傾向 SN1 但也不會 100% 都是 SN1 07/10 14:16
3F：→ Alcor: 而且也跟其他因素有關 例如說溫度 濃度等等等 07/10 14:16
4F：→ jessti: 板上這類型問題很多了吧= = 07/10 17:55
5F：→ j2585366: 因為是自讀的不太敢懷疑答案錯了，怕是觀念有什麼問題才 07/10 18:12
6F：→ j2585366: 來請教一下 07/10 18:12
7F：推 supersars: 買ALDRICH的藥，自己下一鍋，點TLC片+200MHZ NMR試試看 07/10 19:51
8F：→ supersars: 不然去有機實驗室，跟實驗室的博班學生借一下電腦 07/10 19:53
9F：→ supersars: 他們有專門的軟體查，不同溫度，不同SOLVENT，不同時間 07/10 19:53
10F：→ supersars: 結果都不一樣，這問題不好回答 07/10 19:54
11F：→ faniour: 原子彈殺老鼠.... 07/10 20:14
12F：→ kdjf: TLC/NMR 是要怎麼知道有沒有inversion啦... 07/10 20:16
13F：→ kdjf: 除非硬要加CDA下去一起測.. 07/10 20:18
14F：→ faniour: 高質子性溶劑可以穩定陽離子，所以有可能走SN1 07/10 20:20
15F：→ faniour: 但是nBuCl產生陽離子的活化能很高，在水中等著 07/10 20:22
16F：→ faniour: 水的lp直接攻擊慢是慢但是仍然可以打 07/10 20:23
17F：→ faniour: SN2的Transition state高度極化的狀態，極性溶劑 07/10 20:24
18F：→ faniour: 一樣有幫助，這些狀況加一加就是一坨 07/10 20:25
19F：→ faniour: 前面用詞不夠精確，高質子性溶劑是陰陽離子都穩定 07/10 20:28
20F：→ faniour: 水當Nu沒被穩定到，但是也沒有極度消弱 07/10 20:29
21F：→ faniour: 考慮到氫鍵的存在，被削弱是肯定的，但不是無能為力 07/10 20:30
22F：→ j2585366: 所以理論上SN2有機會走，只是比較少對嗎？ 07/10 22:53
23F：→ faniour: 這就難說了 07/10 22:55
24F：→ j2585366: 極性質子性溶劑會在親核基周圍形成溶劑層，是使SN1和SN2 07/11 13:15
25F：→ j2585366: 速率都下降嗎？或是對其中哪個影響較大? 07/11 13:15
26F：→ j2585366: 另外，氫鍵的影響只要是極性質子性溶劑都會有，這樣的 07/11 13:18
27F：→ j2585366: 敘述對嗎？因為我的書上說到定義為溶劑中有質子連接著電 07/11 13:18
28F：→ j2585366: 負度高的原子(F,O,N) 07/11 13:18
29F：→ faniour: 氫鍵是dipole interaction, 有solvation 就有 07/11 13:40
30F：→ faniour: 但是只有強到一個程度才叫氫鍵 07/11 13:40
31F：→ faniour: solvation 影響要看問定的是中間體還是穩定到起始物 07/11 13:42
32F：→ faniour: 穩定 07/11 13:42
33F：→ faniour: 穩定錯對像，提高活化能 07/11 13:43
34F：→ j2585366: 所以題目不嚴謹，應該給更多資訊，要包含以上所有提到 07/11 13:50
35F：→ j2585366: 的影響嗎？ 07/11 13:50
36F：推 lkkgotyy: 這只是在考你變通的能力 07/13 03:42
37F：→ lkkgotyy: 別拘泥在Sn1SN2,那只是大部分的區別 07/13 03:42
38F：→ lkkgotyy: 有些就真的影響因素沒那麼絕對 07/13 03:43