作者wemin777 (麻吉勒 假土豆!!)
看板Chemistry
標題[學習] 環六烷椅形的軸向赤道向的 NMR 關係判斷
時間Tue May 3 16:43:15 2016
http://goo.gl/we81Kl
上圖是 環六烷的軸向H 和赤道向H 的圖示
前提
1.軸向H 赤道H 的立體化學環境不同，軸向位置的立體障礙會比較大
2.在NMR 的結果他們的訊號是同一個 peak，因為他們會快速翻轉的關係
3.所以我們先假定溫度弄得很低，讓這個構型無法翻轉，
那我們就可以在立體構型上面看出軸向、赤道向的環境不同了
4.我把這個圖的左上角的碳定義為 一號碳
問題
Q:如果我單看一號碳，這個碳並不是 chiral center，所以一號碳身上的兩個H頂多是
成 enantio-topic的關係，也就是必須在具有光學活性底下的情況他們的訊號才會有
不同的訊號，換句話說基本上他們是同一個化學環境，怎會跟我的前提"1"矛盾呢?
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 111.252.207.224
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1F：→ lancer1668: chi不chiral跟化學環境是兩回子事 05/03 17:58
lan大 在判斷相同H會不會有相同訊號的時候不就是用換掉其中一個H得到的新分子有沒有
chiral center 在幫助判斷的嗎?
另外 關於我的問題，我好像知道原因了...
因為這兩個H是diastereotopic的關係...不是 enantiotopic
我這樣的想法應該沒錯吧??
※ 編輯: wemin777 (111.252.207.224), 05/03/2016 18:49:36
2F：推 jew710934: 你已經規定了一個構型給他 不讓他做flipping 所以所有 05/03 21:13
3F：→ jew710934: 軸向跟赤道向的氫都變成diastereotopic 05/03 21:13
4F：→ jew710934: 雖然依照原子連接順序來看你的1號碳是achiral的 但在此 05/03 21:13
5F：→ jew710934: 構型下切過它的分子內對稱面已經失效 05/03 21:13
6F：→ jew710934: 當結構稍微複雜一些的時候 一些對稱性本來就只會存在於 05/03 21:13
7F：→ jew710934: 某些特定的構型中 或者是因為常溫下分子tumbling把空間 05/03 21:13
8F：→ jew710934: 上的不對稱給平均掉 因此如果只拿一個特定的構型要來判 05/03 21:13
9F：→ jew710934: 斷此分子的chirality是容易出錯的 05/03 21:13
10F：→ wemin777: 謝謝 JEW 大的解釋~~ 謝謝您!! 05/06 22:20