作者andy90498 (楓情)
看板Chemistry
標題[學科] 如何判斷反應是E2 或SN2呢？
時間Fri Feb 5 03:11:48 2016
這兩個所需的條件很類似
什麼反應中心 級數越小反應性越高
需要的都是強親核基
能想到的不同只有
E2會因為親核基的大小 導致主產物的不同
而SN2似乎沒有影響
問題就是
我怎麼知道這個反應式最後的主產物是誰呢?
http://i.imgur.com/4lHjT5m.jpg
像圖片中
為何上式主要路徑是SN2
而把親核基換成較肥大的之後就會改走下式呢
應該說我的問題在於
他們兩個基本上反應條件都很類似
可能只有一個不同
那麼要怎麼判斷主要反應路徑是什麼呢？
謝謝各位板友!
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1F：推 hunter2011: 你的上面會以SN2表示是因為他是一級碳且親核劑小 02/05 03:56
2F：→ hunter2011: 而下面是親核劑過於龐大，走E2為主，且產物為Hoffman 02/05 03:57
3F：→ hunter2011: 產物 02/05 03:57
4F：推 evanzxcv: 兩者都是強鹼，因此都有可能走E2，但上面-OH因為較小， 02/05 11:34
5F：→ evanzxcv: 親核力強所以走SN2，下面-OtBu太肥大了就沒什麼親核力， 02/05 11:34
6F：→ evanzxcv: 所以主要顯鹼性而走E2。 02/05 11:35
7F：推 qwerwef5535: 體積太大有立障 走e2較好 02/05 12:55
8F：→ andy90498: 請問一下是不是只要符合強親核基高立障就是E2呢 02/06 02:24
9F：→ andy90498: 因為當初上課時 老師在E2那邊教的是small and strong 02/06 02:24
10F：→ andy90498: Nu-.... 02/06 02:24
11F：→ evanzxcv: 強親核基跟高立障這兩個概念其實是相斥的，太肥大的東西 02/06 10:01
12F：→ evanzxcv: 親核力不會好到哪去。 02/06 10:02
13F：→ evanzxcv: 小而強的親核基通常是走SN2，要當離去基的立障太大時， 02/06 10:03
14F：→ evanzxcv: (例如接在3級碳上)的情況下，讓SN2難走，才會走E2 02/06 10:03
15F：→ evanzxcv: 而且E2要看的是鹼性而不是親核性，強親核基不一定是強鹼 02/06 10:04
16F：→ evanzxcv: 像是Br-、I-鹼性就弱爆了 02/06 10:04
17F：推 charlescute: 難說欸～Wilkison就是用你下面的方式走SN2 02/06 15:06
18F：→ faniour: 這種問題每隔一陣子就會出現.... 02/06 19:44
19F：→ andy90498: 好的 謝謝樓上們的解釋 比較能分辨了 謝謝! 02/06 20:43
20F：→ evanzxcv: 我的意思是Br-跟I-是好的親核基但是超弱鹼，所以走SN2 02/06 21:35