作者powernba (蝶戀之風)
看板Chemistry
標題[學科] Halohydrin 反應
時間Thu Jan 28 10:42:48 2016
http://imgur.com/fHrE70r
如圖所示,
我想要問炔類進行Halohydrin反應的時候,
第二步H2O攻擊會選擇第二個C,
而非第一個C?
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 1.170.11.16
※ 文章網址: https://webptt.com/m.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1453948972.A.972.html
1F:推 charlescute: 第二個C 水會攻高級碳 01/28 10:47
有什麼理論可以解釋嗎? 就我的認知兩個C都可以攻@@?
※ 編輯: powernba (1.170.11.16), 01/28/2016 10:49:21
3F:→ Pin0307: 級數高的鍵能弱,比較好打斷,我猜炔類也是同樣理由? 01/28 12:59
感覺像是Carboncation的理論,不過這理論OK的話我就記這樣好了。
※ 編輯: powernba (1.170.11.16), 01/28/2016 13:12:17
4F:推 st60307tw: 類似2級carboncation的transition state 比較穩定 01/28 15:24
5F:→ kdjf: 帶正電的leaving group在TS時大多會使反應中心的C帶一部分/ 01/28 21:40
6F:→ kdjf: 有時到全部/的正電,所以偏好斷在可以放正電的C上- 01/28 21:41
7F:→ kdjf: halogen ion bridge/OR2+ eg. epoxide with acid/NR3+/N2+ 01/28 21:46