作者amateur5566 (多情應笑我)
看板Chemistry
標題[學習] 鹵素的directing
時間Sat Nov 21 13:36:44 2015
為什麽鹵素在 aromatic compound的electrophilic substitution reaction中
明明是deactivating group 卻還是ortho,para directing呢?
課本寫說是因為拉電子效應和鹵素lone pair的resonance effect兩股力量往相反方向作
用所造成
奇怪的是,這兩個效應作用的都是在ortho para上,既然拉電子效應predominate
那這兩個位置就應該被deactivated
而meta site 從頭到尾就不甘他的事
這樣看來接鹵素的苯環應該是meta directing 才對吧?
大家怎麼看?
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1F:→ kdjf: 拉電子是全部都拉,對meta沒有比較少 11/21 14:30
2F:→ amateur5566: Ok,謝謝啦 11/21 15:38
3F:推 lkkgotyy: 還是會有resonance form 11/22 03:41
4F:→ charlescute: 鹵素只是ortho,para沒有meta的deactivated 影響大 11/22 09:13
5F:→ charlescute: 所以被選擇在沒那麼差的ortho,para 11/22 09:13
6F:→ charlescute: 這跟其他大部分deactivating group影響o,p>m而接m位 11/22 09:14
7F:→ charlescute: 不太一樣 11/22 09:14