作者jasonfun44 (kk123)
看板Chemistry
標題[詢問] Friedel Crafts alkylations& acylations
時間Sun Jun 21 22:27:14 2015
我想問的是
在苯環雙取代反應當中,Friedel Crafts alkylation & acylations 會無法在苯環上有
中或強去活化取代基反應
但是NH2 NHR 明明是activating group,那為什麼也會沒辦法反應?
懇請大家為小弟解惑~~謝謝
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※ 編輯: jasonfun44 (111.243.118.167), 06/21/2015 22:32:40
※ 編輯: jasonfun44 (111.243.118.167), 06/21/2015 22:33:06
1F:→ kdjf: lewis acid + amine base => ? 06/22 00:07
2F:推 JohnnyDesui: 因為變成N+,所以去活化了? 06/22 02:55
3F:→ jasonfun44: 應該不是變N+?NH2 NHR已經在苯環上了耶,就不反應了~ 06/22 09:06
4F:→ kdjf: Ph-NXY: + A => PhNXYA =>沒了lone pair&N大概會partial + 06/22 09:55
5F:→ kdjf: 要嘛不能activate,更常見的是變strongly deactivate 06/22 09:56
6F:→ jasonfun44: 可是如果是進行其他取代基反應會以strong activating 06/22 10:58
7F:→ jasonfun44: 的形式反應,這樣不是很矛盾?? 06/22 10:59
8F:→ jasonfun44: 這類反應形式,但Friedel Crafts 的卻是N+ 變deactivat 06/22 11:01
9F:→ jasonfun44: 我找到解答了!!!!!感謝!!! 06/22 11:17
10F:→ jasonfun44: 國外有人是說表示會產生特別的反應而變成一種鹽類 06/22 11:19
11F:→ jasonfun44: 不利反應進行,但aniline 和其他取代基反應不會有特殊 06/22 11:22
12F:→ jasonfun44: 的反應 06/22 11:22
13F:推 evanzxcv: 因為F-C要加AlCl3,為強路易士酸,會和N上lone pair結合 06/22 20:00
14F:→ jasonfun44: 感謝樓上大大 06/23 09:02