作者ted40905 (天兵)
看板Chemistry
標題[實驗] 蒽還原反應機構
時間Thu Jun 11 10:59:04 2015
我正著手準備一個蒽的還原反應，試劑如下
蒽(anthracene)
CH3-O-C2H5-O-C2H5-O-CH3 (diethylene glycol dimethyl ether)
LAH (lithium aluminum hydride)
預計做出來的產物是9,9,10,10-tetramethylanthracene
(中間兩個碳被還原，各接上兩個甲基而中間的苯環失去芳香性)
反應物混在一起，絕氧、油浴加熱回流5hr即得混合產物
步驟已經打算參照文獻做了，不過反應機構我沒有查到也推不出來，還請版友們指點迷津
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 140.109.91.101
※ 文章網址: https://webptt.com/m.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1433991548.A.9DB.html
1F：→ ted40905: 反應溫度為150度C 06/11 12:37
4F：→ kdjf: 有提到LiAlH4單電子轉移給aromatic cpd的反應 06/11 13:27
5F：→ kdjf: 可能anthracene 9,10位拿到電子後去打CH3-OR ? 06/11 13:28
6F：→ smart0530: 試劑真的就只有這樣喔??感覺好奇怪 06/11 16:24
7F：→ smart0530: 如果試劑就這樣那應該是diglyme會先chelate住Li+ 06/11 16:46
8F：→ smart0530: 邊邊的氧會比較partial+，H-在先打上9或10的碳上還原 06/11 16:48
9F：→ smart0530: 電子轉移後對面的C-去攻擊diglyme邊邊的甲基 06/11 16:49
10F：→ smart0530: 然後後面的hydride應該就是當base去抓還原後的9、10號 06/11 16:50
11F：→ smart0530: 碳，再去攻擊diglyme的甲基，重複三次。 06/11 16:51
12F：→ smart0530: 我推測的機構是這樣啦，正確與否不清楚= = 06/11 16:51
13F：→ smart0530: hydride去抓9、10號碳上的氫，打錯了= = 06/11 17:01
14F：→ ted40905: 好的 我試著畫畫看 06/12 00:15