作者lun0216 (車輪餅)
看板Chemistry
標題[問題]Hoffman 反應機構
時間Wed Jun 3 18:41:48 2015
最近實驗做了Hoffman 的重排反應
小弟在畫機構時覺得有些疑問
所以來版上請教各位大大
我們的反應主要是用phthalimide
加上NaOH 和NaOCl 去反應生成Anthranilic acid
小弟想問的是進行鹵化時的機構
(正確版本)
http://imgur.com/2bqbaNi
(錯誤版本)
http://imgur.com/lHcsqpY
想請問這個畫法的機構錯在哪裡?
拜託各位了~謝謝 ><
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 58.114.154.132
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※ 編輯: lun0216 (58.114.154.132), 06/03/2015 18:49:08
1F：→ smart0530: 如果是想問整個機構不對在哪，那就是NaOCl不會被N-直 06/03 20:31
2F：→ smart0530: 接抓掉Cl，而是要變成像HOCl這種才會被抓 06/03 20:32
3F：→ smart0530: 如果是想問第一步NaOH和NaOCl的差別，那我不知道..囧 06/03 20:32
4F：→ smart0530: 可能要看你試劑的當量數是怎樣吧 06/03 20:33
5F：推 mtdas: OCl-比OH-更具親核性 06/03 20:54