SN1 和 SN2 的判定 大概可以從離去基 親核基 以及產物中間體做判定 例如第一個是 氯環己烷 加上 OH- 首先看到的是離去基 Cl- 通常離去基的共軛酸 pka 若為負值 即是好的離去基 而 Cl- 離去之後是 環己烷的陽離子 正電荷是在二級碳上 還不算太差 因此 SN1 可以走 但是看到加入的試劑是 OH- OH- 是很強的鹼 同時也是很好的親核基 攻擊性很強 可以進行 SN2 反應 看到這裡 理論上來說是 SN1 跟 SN2 都可以進行 但是問題就出在 OH- 的攻擊性太強 Cl- 還沒有離開的時候 OH- 就先上前一步把它給踢開 因此只會進行 SN2 反應 -- 第二個例子是 1-氯-1-甲基環己烷 同樣的 Cl- 是好的離去基 在加上離去之後可以形成穩定的三級陽離子 因此有很高的機率會是 SN1 再看到加入的東西是 H2O H2O 並不是很強的親核基 它會等 Cl- 離開之後在用氧上的電子去攻擊 因此是 SN1 反應 那麼如果題目改一下 加入的試劑變成 OH- 會走 SN2 嗎？ 這時候就要考慮到立體障礙的因素 因為三級碳立體障礙比較大 不好進攻 因此可能就會生成 E2 反應為主 SN2 反應為少數的混合物 -- 第三個例子 3-甲基-3-己醇 加入的試劑是 HBr 因為 HBr 是強酸 因此一滴到水中就會解離為 H+ 以及 Br- 此時的 H+ 會受到 3-甲基-3-己醇上氧的孤對電子的影響 被吸引過去 變成是 R-OH2+ 的陽離子 而水是個很好的離去基 其共軛酸的 pka 為 -1.74 又水離去之後會變成穩定的三級陽離子 以及 Br- 不是很強的親核基 它會等水離去之後再進攻 因此這個也是 SN1 反應 -- 第四個是醚類 因為 OR- 不是一個好的離去基 所以不考慮 SN1 又 H2O 也不是一個很強的親合基 換句話說 H2O 沒有強到可以把 OR- 給轟走 讓自己接上去 因此不會是 SN2 所以這題是不反應 -- 第五題是 2-氯丁烷 因為 Cl- 是好的離去基 因此他可以進行 SN1 反應 不過 SN2 我就真的不知道了 ... ... 因為在我的印象中 水應該不是一個好的親核試劑 也許是因為碰上 Cl- 這種好的離去基 因此兩者都會進行吧 但是如果要我選 我想 SN1 的反應速率可能會快些 -- 最後一個是 3-甲基-3-甲磺酸戊烷 因為甲磺酸是一個好的離去基 離去之後可以形成穩定的三級陽離子 再加上 ROH 不是一個強的親和試劑 因此這一題會比較偏向 SN1 -- 總結來說 好的離去基 + 穩定的陽離子 + 弱的親和試劑 通常會走 SN1 而好的離去基 + 強的親核試劑 因為親核試劑反應性強 不等離去機基去就先把人家踢走了 所以大多會走 SN2 至於其他更多更複雜的因素 就不在這邊討論了 以上是我學有機的一點點心得 有錯還請大家指正 ＠＠ ※ 引述《cyy90143 (老屁孩)》之銘言： : http://is.gd/reWwjs : 看了整晚的取代 : 怕自己觀念還是沒很清楚 : 不知道各位神人能幫我解釋嗎 : 麻煩各為了 : 藥學真的什麼都要學啊..... -- 全部舊記憶 這刻重遊 http://www.wretch.cc/blog/montent By:墨水藍 --

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