作者paranoidc ()
看板Chemistry
標題[問題]有機化學
時間Sun Jan 18 18:25:34 2015
Q: For bromination of 1-Chloropropene using Br2 in CCl4,
the product, 1-chloro-1,2-dibromopropane, has X possible stereoisomers
and only Y are actually formed. What are X and Y ?
(A)3,1 (B)3,2 (C)4,2 (D)4,3
書上解答為(C)
想請問為何實際上只能得到兩種產物?
E-form與Z-form的1-Chloropropene經過溴化反應後不是各得一組鏡像異構物嗎?
請各位幫忙解惑了!謝謝!
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 115.165.208.234
※ 文章網址: https://webptt.com/m.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1421576737.A.645.html
1F：推 ted40905: 你說的沒錯阿，由於陽離子橋形成後Br-只能從背側攻擊C1 01/18 19:02
2F：→ ted40905: 所以EZ form各一種產物 01/18 19:02
3F：推 ted40905: 更正 各一組 所以四種都有無誤 01/18 19:36
4F：→ o810418: 有點眼熟，似乎在補習班講義看過這題XD 01/18 22:36
5F：→ paranoidc: 對啊...所以不了解Y=2是怎麼來的 01/19 12:10
6F：→ paranoidc: o大也可以幫忙指點一下嗎?拜託~ 01/19 12:15
7F：推 ted40905: 答案是錯的 01/19 17:46
9F：→ o810418: 因為intermediate只有接著二號碳陽離子 01/20 03:30
10F：→ o810418: 啊 腦袋抽了一下OTL 我想清楚再回答 01/20 03:31
11F：→ o810418: 答案應該錯了 就像ted大畫的這四個都長不一樣才對 01/20 03:35
12F：推 AzurePhoenix: 正確答案應該是4,4才對... 01/20 16:12
13F：→ AzurePhoenix: 以這種反應條件而言沒有理由E和Z只能各產生一個產物 01/20 16:12
14F：→ AzurePhoenix: 何況就算是會產生內消旋的化合物,也應該要是4,3... 01/20 16:13
15F：→ paranoidc: 謝謝你們幫忙~ 01/21 14:23