※ 引述《ISME0907 (ISME)》之銘言： : 1.Predict the product when (S)-2-methyl-3-pentanol is subjected to the : following sequence of reaction:i)Tosyl chloride ii)NaOH,heat : A)(S)-2-methyl-3-pentanol : B)(R)-2-methyl-3-pentanol : C)(R,S)-2-methyl-3-pentanol : D) 2methyl-3-pentene : E)(R,S)-2-methyl-3-pentanol and 2methyl-3-pentene in more or less equal : amounts : 此題答案為B,那即是走SN2,我想問說為何不走E2而選D呢? 奇怪加熱應該是E2有優勢，不過NaOH不知道夠不夠鹼。 2級碳要看離去基跟Base，這可能要看文獻的實驗結果了。 我會覺得是E2。 : 2.Predict the product when toluene is subbjected to the following sequence of : reaction:i) Cl2(large excess), heat, hv : _ : ii) OH /H20; heat : + : iii) H30 : 此題答案為 PH-COOH : 我只能推到 PH-C(Cl)3,就不知如何推了,可以請問接下來的反應機構嗎? SN2 : 3.Predict the product when 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene is treated with : sodium ethoxide? : A)2,4-dinitrobenzene : B)1-ethoxy-2,4-dinitrobenzene : C)2,4-dinitrophenylsodium : D)no reaction is like to occur : 此題答案為D,我想問為何不是B呢?這部是先加後消的反應嗎? 這我有點忘了，最常看到的SnAr是amine去打，忘記alkoxide能不能了， 記得好像可以。 : 4.which of the following substances readily undergoes ring bromination with Br2, : even in the absence of a Lewis acid catalyst? : A) 2,4-dinitrotoluene : B) 2,4-dimethylbenzoic acid : C) 3-nitroaniline : D) 4-bromophenyl acetate : E) 1,3-benzenediol : 此題答案為D,小弟完全不知如何著手^^ 簡單來講，題目就是問說對苯環做溴化反應，哪個選項沒有lewis acid下 可以快速的進行反應。 有機課本苯環反應性有分六大類， 第一類反應性最好的沒有lewis acid也能進行溴化反應。 : 感謝各位有機神囉~^^ --

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