作者arabesque (Lemon Leaves)
看板Chemistry
標題Re: [學科] 基礎立體化學的問題
時間Sat Jul 3 08:44:35 2010
※ 引述《a0000000001t (祝你好運：）)》之銘言：
: 想請問以下(A)(B)二種化合物，
: 各有哪幾個 C 是 stereocenter？
定義轉貼自wikipedia~
A Stereocenter or stereogenic center, is any point in a molecule, though not
necessarily an atom, bearing groups, such that an interchanging of any two
groups leads to a stereoisomer.
分子內產生chirality的中心，不一定是單一個原子
: 及有哪幾個 C 是 chirality center？
A chirality center is a stereocenter consisting of an atom holding a set of
ligands (atoms or groups of atoms) in a spatial arrangement which is not
superimposable on its mirror image.
只指一個原子，所以只有 C1 C4是chirality center.
這樣看起來 chirality center是stereocenter定義下的一個子集。
至於C2=C3，C5=C6各是一個sterocenter
C1 C4也各可以當成是sterocenter.
希望這樣解釋夠清楚，也請板友指教
: H3C H2C—CH2 COOH
: ˋ ／ ＼ ／
: (A) C1 C2＝C3
: .’＼ ／ ＼
: H H2C—CH2 H
: CH2
: H3C ╱ ╲ COOH
: ˋ ╱ ╲ ／
: (B) C4 C5＝C6
: .’＼ ／ ＼
: H H2C—CH2 H
: 這應該是非常基本的(定義)問題，但突然有些搞糊塗了…
: 我的困惑點在於那各別的三個 C 上，懇請賜教。
: 感謝！ :)
--
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◆ From: 168.7.228.87
1F：推 a0000000001t:我的想法和您相同 但老師說C1非chiral C2,C5非stereo 07/03 10:43
2F：推 MEIMEIBOY:chiral簡單的說就是C上的4個鍵都要接不同的東西 07/03 21:13
3F：→ MEIMEIBOY:而C1的右邊都是一樣的 所以不是chiral 07/03 21:13
4F：→ arabesque:回一樓，所以我說 C2=C3 C5=C6為中心 因為不一定是 07/03 22:01
5F：→ arabesque:只有一個原子才可以是中心，但說C2 C5不是我覺得可接受 07/03 22:02
6F：→ arabesque:但我覺得不嚴謹就是了。 另外回二樓，chiral定義複雜 07/03 22:05
7F：→ arabesque:點是指一個分子內找不到improper rotation 07/03 22:05
8F：→ arabesque:C1旁邊都是接CH2沒錯，但你若延雙鍵切斷，那一邊延伸 07/03 22:06
9F：→ arabesque:是COOH 一邊是H，還是等同一個四面體中心接四個不同取代 07/03 22:07
10F：→ arabesque:基。另一種方式就是把C1 C3黏起來，這樣看他是chiral。 07/03 22:08
11F：→ arabesque:跟binol的R S configuration看法類似。 07/03 22:09
12F：→ arabesque:所以我覺得老師弄錯，然後這一點都不是簡單的case。 07/03 22:10
13F：→ arabesque:應該是高有的問題吧? 07/03 22:11
14F：推 a0000000001t:老師說只有C4是chiral 而C1,C3,C4,C6為stereo 07/03 22:49
15F：→ a0000000001t:但我覺得C1和C4是chiral C1到C6全都是stereo 所以是? 07/03 22:49
16F：推 ototokio:若要說C1是chiral center 那你能判斷他是R/S嗎? 07/04 01:38
17F：→ ototokio:具chiral axis不一定有chiral center 07/04 01:40
18F：推 MEIMEIBOY:我還是覺得C1不是 哈 因為右邊2個都CH2-CH2-雙鍵那一坨 07/04 03:26
19F：→ MEIMEIBOY:可是C4就很明顯一個是CH2-雙鍵 一個是CH2-CH2-雙鍵了 07/04 03:26
20F：推 MEIMEIBOY:我想你是對的 不要理我 哈 07/04 03:36
21F：→ arabesque:我覺得沒差啦，有點太過細了，我建議原po就照老師的講法 07/04 04:18
22F：→ arabesque:只是個說法的問題，畢竟他才是改考卷的人。Wiki也不能 07/04 04:18
23F：→ arabesque:說得準，要就得找IUPAC，但目前我很懶 XD 07/04 04:19
24F：→ arabesque:可以辨別chirality就好了。除非你要寫paper另當別論。 07/04 04:20
25F：推 a0000000001t:嗯 感謝各位 我再研究看看好了 囧 07/05 12:22