作者nanaya006 (長島冰茶)
看板Chemistry
標題[學習] 關於類似E2的消去反應
時間Wed Jun 30 12:06:58 2010
現在念到鄰二鹵化物與碘離子會產生anti位向的消去反應生成烯類
但是再寫題目的時候碰到一題是
cis-1.2-dibromocyclodecane 與碘離子的反應
我一點頭緒都沒有啊
也找不到答案
所以想來請教板上的高手 〒△〒
這題的反應機構和生成物該怎麼解呢
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◆ From: 122.116.126.188
1F：→ x06Cc:不知道會不會反應 扭成anti位的 能量不知道多大 06/30 18:17
2F：推 evanzxcv:碘離子應該會走SN2吧... 06/30 19:31
3F：→ evanzxcv:因為碘離子親核性強又不鹼 06/30 19:32
4F：推 keith780614:他說的應該是alkyl vicinal dibromide被NaI還原 06/30 19:35
5F：→ keith780614:生成alkene+NaBr+IBr 06/30 19:35
6F：→ nanaya006:會反應 但是生成物的雙鍵位置很怪 我不懂啊 囧 06/30 21:12
7F：推 x06Cc:後來看了一下 他是走E2的消去 所以順向也可以走 不過要共平 07/01 21:26
8F：→ x06Cc:面才行 07/01 21:26
9F：→ x06Cc:所以 應該是產生E form 的雙鍵吧 mechanism就扭成共平面 07/01 21:34
10F：→ nanaya006:原來如此＠＠我忘記還可以走共平面了 謝謝x大 07/01 22:09
11F：→ x06Cc:慚愧 太久沒畫mechanism了 我也忘記E2 可以走順向共平面 07/02 00:11