作者s24020989 (sark)
看板Chemistry
標題[學習] nucleophile可不可以當leaving group?
時間Wed May 12 20:29:59 2010
小弟我目前化學系大二
最近在讀有機時碰到了一個令我疑惑的問題
conversion of acid halides in to acid: hydrolysis，這篇章節中提到一個
acid chloride和水反應會先行程tehrahedral intermediate之後氧原子上的電
子對會回推擠出leaving group，但是此時水由於接到碳上帶正電，和Cl相比水
應該是比較好的leaving group吧?為什麼當nucleophile的水不會被推擠出去呢?
希望這裡有人可以為我解答，我已經問過教授啦...還是不解= =
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◆ From: 59.126.228.62
1F：推 keith780614:Cl-是比水更好的leaving group吧 05/12 20:33
2F：→ keith780614:因為HCl比H3O+ 還要酸，所以共俄鹼的leaving group 05/12 20:34
3F：→ keith780614:Cl->H2O 05/12 20:34
4F：→ s24020989:可是課本上的表Cl-<Br-<I-大約=TosO- H2O 05/12 20:40
5F：→ s24020989:且根據有機化學天堂祕技這本書的內容，中性分子是最好 05/12 20:42
6F：→ s24020989:的離去基 05/12 20:42
※ 編輯: s24020989 來自: 59.126.228.62 (05/12 20:43)
7F：推 yutsao:我對樓上這句話感到有點懷疑… 05/12 21:01
8F：→ kdjf:反應到了intermediate時也可以走回去啊... 05/12 21:18
9F：→ kdjf:只是逆反應在水解的環境下不容易進行吧 05/12 21:19
10F：推 evanzxcv:因為水被推出去以後又變回起始物啦 XD 05/12 21:24
11F：→ evanzxcv:這是可逆反應,但水解時通常水都很多,故平衡不利於反應物 05/12 21:24
12F：→ evanzxcv:另外,當水打上去以後形成的中間體同時帶有─O-跟─OH2+ 05/12 21:27
13F：→ evanzxcv:這會立刻進行自身酸鹼中和,得到兩個─OH基,而OH-是很差的 05/12 21:28
14F：→ evanzxcv:leaving group. 05/12 21:28
15F：→ s24020989:大概了解了，謝謝各位。 05/13 19:23