作者libai8968 (vds)
看板Chemistry
標題[學習] 環的多寡和reactivity的關聯
時間Thu Mar 4 17:20:10 2010
原題如下
a) Draw the structures of benzo[a]pyrene and of the two main products of
epoxidation, 4,5-benzo[a]pyrene oxide and 7,8-benzo[a]pyrene oxide.
b) Describe how 7,8-benzo[a]pyrene oxide is converted into the active
"diol epoxide" carcinogen. Discuss the possible reaction of this
"diol epoxide" with the amino group of 2'-deoxyguanosine.
c) What trend has been observed between the number of rings and the
reactivity of polynuclear aromatic hydrocarbons?
a,b 已解決
參考答案
http://herkules.oulu.fi/isbn9514270398/html/x203.html
想請教c該如何回答?
個人的想法是 越多環越容易穩定radical or carbocation
所以越多環 reactivity會越高
謝謝~
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 24.22.119.28
1F：推 zzxxzz:依反應機構而不同吧，Sn2,Electrophilic Aromatic Substi. 03/04 19:48
2F：→ zzxxzz:不見得也會比較高. 03/04 19:49
3F：→ arabesque:Pyrene很有趣，若用Huckle's rule算，它一定得是14電子 03/05 01:41
4F：→ arabesque:的芳香族化合物，因此，最外面凸出來的苯環，他的 03/05 01:42
5F：→ arabesque:aromaticity比較弱，破壞他，能量付出較小 03/05 01:42
6F：→ arabesque:可是 我也不知道(c)到底要什麼 03/05 01:43
7F：→ jessti:越穩定怎麼會reactivity會越高 03/05 09:47
8F：→ jessti:pyrene就外圈14環是Ar 中間雙鍵跟外圍benzo部分不包含在 03/05 09:49
9F：→ jessti:aromaticity內 03/05 09:49
10F：→ jessti:越多Ar的環HOMO越高 LUMO越低 越容易發生反應 03/05 09:51
11F：→ jessti:跟單純的苯相比 他的芳香性所獲得的穩定能量沒那麼多 03/05 09:52
12F：推 buteo:j大說的對 03/05 12:40
13F：→ libai8968:radical or carbocation是中間產物 所以如果能更穩定他 03/05 15:05
14F：→ libai8968:不是更能讓反應進行嗎 03/05 15:05
15F：→ jessti:= =|| 更穩定 位能越低 爬過的能障就越高 停在中間體的 03/05 15:38
16F：→ jessti:時間就越久 反應速率越低 03/05 15:38
17F：→ jessti:不穩定 產生中間體的機會低 中間體一產生越容易反應掉 03/05 15:40
18F：→ jessti:就反應性來說當然是不穩定的高 你會不會是把產生中間體的 03/05 15:45
19F：→ jessti:前題一起算進去了 這樣就複雜化了 03/05 15:46
20F：→ libai8968:因為最近學的就是tertiary>secondary>primary radical 03/05 16:01
21F：→ libai8968:像是primary carbocation 就太不穩定 幾乎無法進行 03/05 16:01
22F：→ libai8968:我也覺得j大是對的 只是我這個部分不太清楚 03/05 16:02
23F：→ libai8968:想多請教j大這個部分 謝謝^^ 03/05 16:02