作者arabesque (Lemon Leaves)
看板Chemistry
標題Re: [學科] 有機 關於acyl chloride
時間Sat Jan 30 00:16:39 2010
※ 引述《frommars ( )》之銘言：
: 合成acyl chloride的方法
: 一般都是用RCOOH + SOCl2 or PCl3 or PCl5
: 如果把RCOOH改成ester可行嗎？
: 查了課本跟wiki好像都沒提到這個
: 先謝了~
不行，因為我做這個反應就是需要水解才可以做acyl chloride XD
如果可以直接轉換，那我為什麼要多做一步反應? :pp
好啦，說正經的，從mechanism來看，這類的acylation是把COOH修飾
並且轉換成好的leaving group，chloride再回敲生成acyl chloride
這個過程的第一步是利用COOH上之OH之電子對去攻擊SOCl2所以ester不能
這一類COOH變成COL (L = good leaving group)的轉換可以在生物體內看到
只是不是用SOCl2，是用酵素與磷酸的磷酸化反應
若有不懂的地方，要請你去看課本這個反應的反應機制囉~
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◆ From: 98.201.176.243
※ 編輯: arabesque 來自: 98.201.176.243 (01/30 00:18)
1F：推 keith780614:可是ester有COOR的OR一樣可以攻擊SOCl2，為何不可 01/31 00:31
2F：推 kicklejay:要畫機構= = 他沒氫可以脫去 01/31 02:07
3F：推 frommars:多謝a板友 再仔細看一次mech之後懂了 01/31 02:09