作者edisonjang (edisonjang)
看板Chemistry
標題[學習] 多題有機化學(醇 醚 硫醇 硫醚)考古題及幾題觀念
時間Thu Jan 14 19:02:19 2010
已解決 感謝
題目連結如下
http://www.wretch.cc/album/show.php?i=edja&b=24&f=1509579982&p=12
圖片 對照q1 q2....
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q1. H2/cat. 是否只能還原 RC-X -> RCH2OH
因為其他 -H ;-R 他寫 SOLW 做考古題感覺好像都不會還原
還是說要看催化劑決定? Pd-C(weak)不還原;Ni(strong) 可還原
q2. Reface 與 siface的定義 只是 從上面攻打跟從下面攻打的差別?
q3. Backmann rearrangemant
在第二個黃框處,為何 =NR的 :N電子不會去抓 OH2+上的H 之後再形成C=O
q4. 這題在考 苯環離去基的 o- p-位置有拉電子基 使離去基更容易離去
但為何 NaHCO3 的nuclophine 接上去之後會是變 -OH?
q5. 是看Nu- 的共振貢獻式越多 越穩定 鹼性越強?
q6. 完全不知道它的選項在幹麻...
q7. 此提並未說明 HX是否過量 但答案卻是都形成 醇
應該是答案有瑕疵吧?
若沒有過量 則會形成 R-X + R-OH
q8. 為何C選項不能
q9. 選項A與D比較 是因為D旁邊有C=O 的作用嗎?那又是甚麼作用共震 跟誘導好像
都不會
q10. 到底要如判斷 proton source?
q11. 我看到的資料NaBH4是 弱鹼,LiAlH4 是強鹼
這樣不就無解?
q12. 這裡所謂的one-step; two-step如何定義?
比如說 C=C的 氫硼化氧化反應 1.BH3 THF 2.H202 OH- 這樣到底算一步還是兩步?
q13. 它所謂的 suitable reagent 應該就是指 one-step吧
跟 sythesis 可以好幾個步驟 的方法不同 對吧?
q14. 判斷分子形狀 利用VSEPR 負電荷佔有分子軌域 但會改變分子形狀
那正電荷 不佔有分子軌域 那形狀會如何?
以這題為例 若為CH4則為四面體 :CH3是三角錐 CH3+為何?
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◆ From: 118.161.141.21
1F：→ JISIA:問問題的文法要加油 01/14 23:19
2F：→ lovinglone:q4 :鹼性水溶液吧，所以OH ?? 01/14 23:47
3F：→ lovinglone:q5: 可以先看共軛酸 再比鹼性 01/14 23:49
4F：→ lovinglone:q6: 醚類可以當麻醉劑啊= = 查一下單字吧 01/14 23:51
5F：推 keith780614:q4的NaHCO3應該只是中和水解出來的HCl吧 01/14 23:52
6F：→ lovinglone:q7 :我也覺得你說的對@@ 01/14 23:53
7F：→ lovinglone:q10: 你選的答案有E+ 不可以 01/14 23:55
8F：→ lovinglone:q11: LAH就強還原劑呀 (a) 01/14 23:57
9F：→ lovinglone:q13: 他說一步就是一步完成嚕 01/14 23:59
10F：→ lovinglone:順便問一下:步驟D 怎樣一步完成= =? 01/14 23:59
11F：→ lovinglone:抱歉:上面是說q12 01/15 00:00
12F：→ lovinglone:q13:不用一步反應 這就只是合成題啦 01/15 00:02
13F：→ lovinglone:q14: 沒有多餘電子 那就是原本鍵結的形狀 01/15 00:03
14F：→ lovinglone:ex CH3+ 是平面三角形 以上有錯請指教@@ 01/15 00:04
15F：→ edisonjang:J大 這樣問 看不懂嗎? 還是說 斷句 段錯 所以不順阿? 01/15 00:17
16F：→ edisonjang:q4了解 所以是aq裡的H2O打-Br NaHCO3再去中和HBr = = 01/15 00:18
17F：→ edisonjang:q10 Gil.在有質子氫情況下與其作用 那ABC皆沒有E+ 怎選 01/15 00:22
18F：→ edisonjang:q12 所以我才問像氫硼化/養汞化 一定要有第二步那種 算 01/15 00:24
19F：→ edisonjang:不算ONE STEP 01/15 00:24
20F：推 dreammind:q9:(a)因為是alpha-beta unsaturate 01/15 07:20
21F：→ dreammind:所以這個位置的OH,同等於COOH的OH 01/15 07:20
22F：→ dreammind:若把這個OH換成Cl,則,我們可以把它看成acyl chloride 01/15 07:22
23F：→ dreammind:q10:(a)(c)有alpha-H 01/15 07:26
24F：→ dreammind:q11:猜(a),不選當做鹼,LAH NaBH4多半當做還原劑 01/15 07:30
25F：→ dreammind:不做鹼使用,例如:acetone和LAH反應會變成異丙醇 01/15 07:31
26F：→ dreammind:LAH會和carbonyl反應,而不是當鹼抓alpha-H 01/15 07:32
27F：→ edisonjang:回D大 q9的D也有alpha-beta unsaturate阿 只是多了C=0? 01/15 14:37
28F：→ edisonjang:q10是看Br碳上為alpha C?這樣全部皆有 α-H???? 01/15 14:39
29F：→ edisonjang:q11.NaBH4(弱)or LiAlH4(強) 所以A B好像都不能 01/15 14:41
※ 編輯: edisonjang 來自: 118.161.143.175 (01/15 20:13)
30F：推 FLYINGNIGHT:q10. (a).(c) 有E+ (D)有protic-H 所以剩下(b) 01/16 09:09
31F：推 dreammind:q9:alpha-beta unsaturate是指C=O的alpha和beta有雙鍵 01/16 15:12
32F：→ dreammind:q10:alpha-H是指C=O,N多重鍵,alpha位置的H 01/16 15:14
33F：→ dreammind:不能選Br,是因為Br為好的leaving group 01/16 15:15
34F：→ dreammind:q11:這必須看你的定義了 01/16 15:16
35F：→ dreammind:你所謂的LAH強還原,NaBH4弱還原,應該是兩者之間的比較 01/16 15:17
36F：→ dreammind:例如:HCl沒有H2SO4酸,但是你不能說HCl是弱酸吧? 01/16 15:19