作者chxx (忍一時風平浪靜!! NＩ
看板Chemistry
標題Re: [資訊] Vinigrol完成了
時間Mon Nov 2 04:50:37 2009
※ 引述《HOBT (阿良)》之銘言：
: 昨天在JACS的ASAP上看到Vinigrol這個看似容易卻讓許多合成化學家頭痛的分子(從1987年分離出來至今尚未被全合成出來)，終於被號稱Woodward傳人的P.S. Baran給全合成出來了。雖然花了23步，但合成方法真的漂亮，我只能說Baran真的是神，難怪是許多合成家的偶像。http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja908194b
不知道為什麼你會說Baran是Woodward的傳人
理論上這兩個人八竿子打不著關係
大約四十年前左右
那時候哈佛的有機化學大概是全世界自稱第二沒人敢說第一的階段
那時候的領頭者叫作R. B. Woodward
還有另一位雖然也已成名 但名氣卻大大不如的E. J. Corey
這兩個實驗室都出了很多目前有機化學界的大頭
例如: Yoshito Kishi和Stuart Schreiber是從RBWoodward出來的
KC Nicolaou, Dieter Seebach等人是從EJCorey出來的
Baran博士班在TSRI跟KCN 博士後跑到波士頓跟Corey做
完全就跟Woodward沒關係
更何況 Corey跟Woodward感情其實不好
相信大家都知道Corey幾年前說Woodward-Hoffman rule是他告訴Woodward的
這裡就不說誰是誰非了 畢竟你也沒法叫Woodward來對質
如果你要說的是Baran和Woodward的合成一樣厲害
相信Baran會對此很感冒
因為Baran所崇尚的total synthesis和Woodwardian symthesis天差地遠
你可以說Baran是Nicolaou或Corey的傳人
但絕不是Woodward
我相信Baran可以比這些人都更強大
記得我博一時 也是滿懷興趣的要做全合成
我一位under跟Corey的同學跟我說 你想留學術界就別做全合成了
因為沒有人可以比Phil Baran更厲害！
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.247.160.107
※ 編輯: chxx 來自: 140.247.160.107 (11/02 04:51)
1F：推 ckmungbean:可以問問倒數第二段兩種不同synthesis的差別嗎@@" 11/02 08:04
2F：推 jessti:我跟一樓有同樣的問題 想看看他們的風格是怎麼不同 11/02 09:37
在40年前 還沒有什麼chiral catalyst讓化學家可以在single chain上做chiral center
所以Woodward的方法是把分子用一些可以隨著弄斷的鍵變成環
例如用intramolecular amide bond把分子變成lactam
再利用環上原本已經有的chiral center來做diastereoselective reaction
之後再把環變回直鏈
這種方法屢試不爽 Viatamin B12是最好的例子
所以 很多人就稱這是Woodwardian synthesis
(我是聽我老板說的啦)
3F：→ HOBT:確實我也覺得我這樣寫並不是很好，但我想表達的是Baran現在 11/02 10:08
4F：→ HOBT:的成就應該可以媲美當時的Woodward 11/02 10:10
H大說的好 Baran在我心目中是有機合成之神
※ 編輯: chxx 來自: 140.247.157.81 (11/02 11:37)
5F：推 mtdas:原po哈佛的耶 11/02 16:04
6F：推 ckmungbean:請問這篇可以藉轉個板嗎~~我覺得好有趣XD 11/02 17:00
7F：→ RendomFly:不過國外的確是常有人說 B 跟 W 很像, 大概是因為讓人感 11/02 20:22
8F：→ RendomFly:覺他們漂亮合成的分子, 根本就是為了這兩位而存在的(苦) 11/02 20:23