作者kuantas (kuantas)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 問一題有關酸鹼的問題
時間Mon Jun 15 11:33:23 2009
※ 引述《sam1031sam (^^)》之銘言:
: 想請教一下 苯甲酸的苯環上 再接上另一取代基-NO2
: 在 ortho meta para 位 的pka值 分別為
: 2.17 3.49 3.44
: 呈現這樣的原因是什麼?
: (我有畫出其共軛鹼的所有共振結構 但不懂為什麼會是這樣子分布)
: 那如果取代基換成強推電子基-NH2 pka又會有什麼樣的改變?
: 謝謝囉
不好意思 謝謝 blooddiamond 大大的解答 我想用這個標題問一個類似的問題
利用 blooddiamond 大大 的解題原理 以及相同的情況
酚 的酸度 我看書上卻是 加上取代基-NO2後
在ortho meta para位 的ka值 分別為
ortho: 6.8*10^-8
meta: 5.3*10^-9
para: 7*10^-8
感到奇怪的是 ortho 不是應該比 para更酸嗎? (因為比較靠近-OH基)
還是我的想法有錯呢? 還請知道的大大不吝指教 感謝!!
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◆ From: 123.192.41.59
1F:推 BeatDondon:phenol若N02接在para會產生共振..使其脫H後結構最穩定 06/15 13:06
2F:→ kuantas:請較大大 ortho 位向也會產生共振阿 是比較不穩定嗎? 06/15 16:09
3F:推 BeatDondon:ortho會產生分子內氫鍵喔~~使氫較不易放出~~ 06/15 18:18
4F:→ evanzxcv:立體阻礙 06/15 18:49