作者arabesque (Lemon Leaves)
看板Chemistry
標題Re: [實驗] 關於有機實驗的問題
時間Fri May 1 22:30:06 2009
※ 引述《bamboo347 (bamboo)》之銘言：
: 想請問板上的各位高手們，
: 我們這次要做一個實驗，
: 是利用金屬還原劑--硼氫化鈉
: 將acetophenone還原成1-phenylethanol(溶劑為無水乙醇)，
: 這三樣藥品反應15分鐘之後，
: 要利用TLC點片來偵測反應，
: 確定沒有起始物之後會再加入15mL的去離子水，
: 讓產物生成
: 現在有個疑問
: 就是在點片的時候(加水之前)
: 圓肚瓶內含的是反應中間物鹽類和乙醇
: 這樣這些鹽類是溶在有機溶劑乙醇裡面嗎?
: 我的想法是因為acetophenone含有苯環
: 所以那些反應中間物的鹽類會溶於其中
: 還有就是乙醇會和鹽類產生氫鍵
: 不知道我這樣想對不對?
: 是不是有什麼地方錯誤?
: 謝謝大家的指教
: 感激不盡!
TLC片上面有水，所以當你點片的時後，部份的反應物就會被水反應掉了~~
沒有反應掉的鹽類基本上在合適跑片的條件(acetophenone and 產物跑在
Rf~0.3 to 0.5)你的鹽類是不可能跑離原點的。
而且乙醇的量很少，應該不太影響你的eluent極性
但跑這個TLC之前要確定乙醇要弄乾~~
相似的片像是有DMF的反應也記得要把片子弄乾(可以丟到真空下去抽)
苯環存在跟溶解度無關
主要跑這個片還是看有無沒反應的acetophenone
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 98.201.57.152
1F：推 bamboo347:謝謝你 05/01 22:48
2F：推 IboNySun:關於這篇和上篇推文都有提到鹽類和水反應生成產物 05/02 14:18
3F：→ IboNySun:但是EtOH和水的酸性實際上是差不多的吧 05/02 14:19
4F：→ IboNySun:所以我認為加入水前產物就已經變成ROH了 而不是RONa了 05/02 14:20
5F：→ IboNySun:因為 RONa + EtOH -> EtONa + ROH 其平衡常數應接近1 05/02 14:21
6F：→ IboNySun:而EtOH又是大過量(solvent) 所以反應應該是往右到底的 05/02 14:21
7F：→ IboNySun:加水的原因是要用萃取分離NaBH4反應後的東西 05/02 14:22
8F：→ IboNySun:不過用乙醇的話...我很好奇是要怎麼萃取... 05/02 14:22
9F：→ jacky710210:反應完直接抽乾,再利用不溶水的溶劑進行萃取 05/02 18:52
10F：→ jacky710210:不過抽的時候還是小心,雖然經驗上都是沒有問題 05/02 18:54
11F：推 ArthurDX:我依據PAPER上寫的步驟，加上自己實際的經驗 05/03 16:31
12F：→ ArthurDX:反應完(我用甲醇)直接加水和二氯甲烷 兩者即會分層 05/03 16:31
13F：→ ArthurDX:直接萃取即可 不用先回旋濃縮抽掉甲醇 避免噴的到處都是 05/03 16:31
14F：→ ArthurDX:基本上二氯甲烷的量大過甲醇 都可以順利分層 也避免乳化 05/03 16:33
15F：→ ArthurDX:先抽乾則白色乳化物嚴重 直接加水則完全無乳化現象 05/03 16:34
16F：→ arabesque:推樓上，除非你用了酸鹼(不過在這個case不會用到) 05/07 14:40
17F：→ arabesque:造成你的產物可能是鹽類或者乙醇甲醇太多 05/07 14:40
18F：→ arabesque:而好死不死你的compound對水層又有溶解度的話 05/07 14:41
19F：→ arabesque:最好的方式就是先把反應quench掉，然後抽乾 05/07 14:41
20F：→ arabesque:之後再來萃取 05/07 14:42
21F：→ arabesque:不過還是邊打仗邊決定方式，所以水層不確定千萬不要丟 05/07 14:42