作者dktemplar (闇)
看板Chemistry
標題[實驗] 有機合成
時間Tue Dec 23 15:10:47 2008
近來花了很多精力再合成methylcarbamoyl chloride(CH3-NH-CO-Cl)
用的是網路上找到的方法，
N-methylformamide (CH3-NH-CO-H) + sulphuryl chloride (SO2Cl2)
前者加到後者或後者加到前者，不同溫度的條件也有試過，
但一直都失敗...有跑出傳說中的結晶!?(但似乎都不是)
這是我第一個嘗試的有機合成，一直失敗很受傷阿，
想請有經驗的大大指引條明路吧 >< 感恩~~
由於產生出來的結晶，需要再和2-naphthol(2-奈酚)作用
直接加2-naphthol或先把2-naphthol溶在NaOH或加上pyridine
或用THF似乎也反應不出來，
請問可能是我合成方法的問題或是添加物的問題??
在此拜謝回答的大大~~~
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 61.224.81.180
1F：推 F23:你沒去分析你做出來的是什麼嗎? 怎麼會用「似乎」都不是? 12/23 18:55
2F：→ F23:以及，你找的paper是那篇? 上面應該會寫詳細條件吧? 12/23 18:55
3F：推 jessti:做出來的東西用NaOH當base很不安全 12/24 02:02
4F：→ jessti:另外同F23 有沒有做出來你應該得先測個NMR之類的吧 12/24 02:04
5F：推 jessti:你先做出第一步的產物後 在冰浴下加入Et3N 再加2-Naphthol 12/24 02:10
6F：推 jessti:但是這個方法比較毒 quench時加些鹼水攪久點 最好都別碰到 12/24 02:19
7F：→ dktemplar:因為後來跟2-naphthol反映後 不該溶於NaOH卻溶了 >< 12/24 13:00
8F：→ dktemplar:都是測跟2-naphthol反應後的，只有HPLC跟GC沒有NMR IR>< 12/24 13:03
9F：推 lahiboy:我的意見同 F23 大大，原 po 您找的 paper 是哪一篇？ 12/24 13:23
10F：→ lahiboy:單純只是找網路上提供的作法有點冒險唷 12/24 13:24
11F：→ dktemplar:囧 我是網路上找的方法 不是找paper的~~ 12/24 16:50
12F：→ dktemplar:不過找了不少篇都是類似的做法 條件是都有寫但做不太出 12/24 16:51
13F：推 jessti:你應該是第一步沒做出來 所以後面也沒了 12/24 16:56
14F：→ jessti:我很好奇 這東西應該怕鹼 怎麼會用NaOH 你反應的地方也是OH 12/24 16:58
15F：→ dktemplar:因為第一步有做出預期的白色結晶...但後來加入pyridine 12/24 17:00
16F：→ dktemplar:跟2-naphthol後 失敗了...後來又找到一篇大陸仔說 12/24 17:01
17F：→ dktemplar:他們用2-naphthol溶在NaOH去做很成功...就試看看了 = = 12/24 17:01
18F：→ dktemplar:今天把第一步不加溫overnight...做出很像的白色結晶 12/24 17:02
19F：→ dktemplar:今天分兩組一組用pyridine 一組用pyridine+CH2CL2去溶 12/24 17:03
20F：→ dktemplar:然後再反應overnight = = 明天來看看結果 12/24 17:03
21F：推 taff:其實不是我在說,對岸的實驗不知道是留一手還是...常做不出來 12/26 00:35
22F：→ lahiboy:請問原po 如何確定第一步驟的白色結晶就是你要的東西？ 12/26 00:37
23F：→ lahiboy:因為就像是 jessti 大所講的，如果第一步不是產物，那後面 12/26 00:38
24F：→ lahiboy:無論您的條件用的在怎麼接近網路上說的，一樣做不出來 12/26 00:38
25F：→ dktemplar:其實真的不知道第一步對不對耶...只是第一步得到的白色 12/31 15:26
26F：→ dktemplar:結晶 活性很好，目前把第二步的產物送NMR及IR鑒定了~ 12/31 15:27