※ 引述《iamdada (咖啡香~~~)》之銘言： : 最近碰觸到這個反應 : 可以請了解的人和我說他主要跑機制和學習重點是怎樣嗎? : 我不知道那些電子是怎樣畫來畫去合成的.... : 還有Woodward-Hofmann rule 不太知道怎樣運用? : 因為本身不是化學系 : 所以有點困惑 : 懇請有機強者能幫我解答 : 謝謝 以協同式的D-A反應而言,雙烯(diene)一般具有推電子性取代基, 而親雙烯劑(dienophile)則有拉電子性取代基, 在分子軌域層面上,雙烯的HOMO能階會被抬高,親雙烯劑的LUMO能階則被拉低, 所以雙烯是電子的提供者,電子進入親雙烯劑的LUMO而啟動整個反應~ 但在一些缺電子性雙烯與高電子密度的單烯之間也可以有類似D-A的[4+2]反應, 只是通常不是以協同式的機構進行的... Woodward-Hofmann rules是考慮軌域對稱性來探討加成位相問題等等... 例如[4+2]反應加熱可以進行,但[2+2]是要用照光來促成, 就是這個原因 -- 自縱泠海苦風波 懶向人間喚奈何 名士何妨知己少 英雄總是布衣多 ~~劉銘傳 --

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