作者alkylbenzene (脂芳頡)
看板Chemistry
標題Re: [學習]一題有機化學RS組態判別
時間Mon Dec 8 13:37:30 2008
http://en.wikipedia.org/wiki/Cahn_Ingold_Prelog_priority_rules
看Assigning descriptors條目下的Stereocenters: R/S
It is possible in rare cases that two substituents on an atom differ only in
their absolute configuration (R or S). If the relative priorities of these
substituents need to be established, R takes priority over S. When this
happens, the descriptor of the stereocenter is a lowercase letter (r or s)
instead of the uppercase letter normally used.
※ 引述《zzfly (蒼蠅)》之銘言：
: 請益
: CH2OH
: |
: H-----OH
: |
: H-----OH
: |
: H-----OH
: |
: CH2OH
: (2S,3S,4R)
: 請問大家，中間的第三個碳不是上下接的兩原子團一樣嗎？
: 是怎麼判別出S組態？
: RS組態判別的前提不是要接四個相異的原子（團）嗎？
: 以下有一個類似的問題
: CH3
: |
: H-----Br
: |
: H-----Cl
: |
: H-----Br
: |
: CH3
: C3為什麼是stereogenic center？書上是說H跟Cl交換會造成立體結構改變
: 因為C2是S組態，C3是R組態.........why?
: 實在想不出個所以然，麻煩各路高手幫我解答！！！
: ～～感謝大家～～
--
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◆ From: 210.69.40.253
1F：推 zzfly:謝謝你提供參考資料～～真是使人豁然開朗呀^^ 12/08 14:47
2F：推 zzfly:所以此時C3也可以稱為chiral center嗎？ 12/08 14:52
3F：推 buteo:sure 12/08 15:09
4F：→ SON118:為什麼第二題C3是R阿 ??不太懂 12/08 23:37
5F：→ zzfly:不好意思！我寫錯哩，應該C4是R 12/09 20:17
6F：→ chris60378:stereogenic center 的定義是change兩個原子團產生 12/12 20:50
7F：→ chris60378:異構物 你可以把 第三個的H 及Cl交換畫出來 12/12 20:52
8F：→ chris60378:你會發現兩者 C2 S C4 R 但依然不能重疊 故兩者關係 12/12 20:54
9F：→ chris60378:是DIASTEREOMERS 故C3是立體中心 12/12 20:55
10F：→ chris60378:如果你版本是WADE 可以看一下5-37題 12/12 20:56