※ 引述《junQ (哇哈哈)》之銘言： : 是一個很簡單的aldol reaction 可是我疑惑兩個多月了 : 請問: : O 0 : H-C-C-C-C-C-C-C (總共七個碳的直鍊 一邊是醛一邊是酮) : 1 2 3 4 5 6 7 : OH- : --> (加鹼) : A: 1-cyclopentenyl methyl ketone : B: 2-methyl,1-ene cyclopentanal : (不太會命名 有人看得懂嗎?? 希望有表達出意思.... ) : 我想請問產物應該是為什麼是A而不是B?? : 我做的題目給的解答都是B : 但是所羅門第八版的課本p.789 上說protuct A 產量達73% : 我找不到課本上說到A比B多的原因 (也有可能是課本上有但我沒看懂) : 很顯然A是5號碳打到1號碳 然後再脫水 : 可是我覺得2號碳上的H比較容易被拔掉 在打到六號碳上 : 而且B的產物也比較安定 : 請好心人幫我解答 : 謝謝!! Aldol的反應機制是lone pair e共振至氧上, 氧上的lone pair e 再共振過去 打到另一個carbonyl group 一般略強的鹼 抓掉5號碳上的氫後 負電荷共振至氧上 形成兩旁具有R取代基較多的稀類 (stable) ; 若是2號碳上的氫被抓走 當負電荷共振至氧上時, 所形成的稀類, 其兩旁的R取代基較少 較不安定 (熱力學控制) 以上 有錯請訂正 --

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