作者TNPLAY (掰掰)
看板Chemistry
標題[問題]一個有機題
時間Mon Sep 8 23:05:23 2008
想請問板上的高手!!
\
=O
/
\ BASE
/ ------------------>
\ Aldol Condensation
/
\
=O
/
答案是形成六環的化合物 (圖有點難畫) 那就是說它的enolization
是往高級碳的方向可是 為什麼不是往外面
就是低級碳的方向進行 這樣是不是應該變成八環
(雖然八環不安定)
http://0rz.tw/7c4Iu 這是我在維基查到的資料
裡面有說到"烯醇化的區域選擇性" 他說在鹼性環境下
會往低級碳發生 而酸性才是往高級碳
希望可以幫我看看這問題!
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 61.227.62.226
1F:推 jessti:酸性條件傾向產生最穩定的結構 09/08 23:52
2F:→ jessti:強鹼會先抓去最酸最不擠的氫 09/08 23:54
3F:推 Sandty:我覺得你把那頁轉成英文的看~這題在考環穩定~不是鹼大不大 09/09 00:00
4F:→ x06Cc:形成六圓環跟八圓環的反應常數差很多 相對於高級C與低級C的 09/09 01:19
5F:→ x06Cc:在反應條件下的比例。 所以簡化來講,高級C的一直跑到六圓環 09/09 01:20
6F:→ x06Cc:低級C卻沒什麼反應,所以major是六圓環~ 09/09 01:22