作者innevertears (SharpLeSs)
看板Chemistry
標題Re: 問個化學問題
時間Thu Jul 5 23:56:53 2007
※ 引述《chunchieh (JJ )》之銘言：
: Cyclooctene 加上(1)Br2/H2O 會變成什麼化合物A
2-bromo-1-cyclooctanol
: 化合物A加上(3)NaOH 變成什麼化合物B
應該是打Br 取代反應 變diol(或離去反應 產生雙鍵)
: 化合物B (4) NaOCH3/CH2OH 變成什麼化合物C
如果從結果論 應該是其中一個OH基被OCH3取代
變成2-methoxy-1-cyclooctanol
然後加PCC OH基被氧化成ketone
: 化合物C經過pyridinium chlorochromate會氧化成成 C9H16O2
: 就這樣 因為我解的感覺跟他要的不ㄧ樣
: 請有機化學的高手幫我ㄧ下 謝謝
剛好看到 參考就好 不一定對...
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◆ From: 218.170.50.155
1F：推 cooljeff19:ketone不是C9H16O2吧= = 07/06 09:14
2F：→ Wubai:原po應該說的是一個ketone上的氧...另一個在methoxyg上 07/06 10:16
3F：→ chunchieh:PCC只能對ㄧ級醇反應成醛...所以不會有Ketone... 07/07 00:03
4F：→ chunchieh:反正解起來都覺得怪...ㄎㄎ 07/07 00:05
5F：→ innevertears:PCC也可以氧化二級醇 變成酮 07/07 00:08
6F：推 rocinaty:B 應該是epoxide吧 07/07 00:47
7F：推 evanzxcv:B是環氧化物，OH的氫被拔掉之後把溴打掉 07/07 12:45
8F：→ evanzxcv:C的話是CH3O-再把環氧打開變成-CH(OH)-CH(OCH3)- 07/07 12:45
9F：→ evanzxcv:最後PCC就是氧化-CH(OH)-成酮 07/07 12:46
10F：推 greylag:樓上正解 07/07 20:28