作者zzzxj (阿花)
看板Chemistry
標題[問題] 請問一題高中化學
時間Thu Apr 12 21:54:45 2007
題目是這樣的:
含C,H,O之某有機物取5.8克,完全燃燒後得二氧化碳13.2克,水5.4克,又該有機物
在攝氏60度,1大氧壓下,其擴散速率為氧的3/4倍,且會使過錳酸根離子褪色,
則該有機物為?A,正丙醇 B,丙烯醇 C,丙酮 D,丙醛 E,丙酸
我有問題的主要是B和D兩個選項,我的做法是這樣的:
根據二氧化碳和水的產生質量,可以得到碳與氫的比為0.3:0.6
根據擴散定律,可得其分子量約為58
根據質量守恆,可得參與反應的氧有12.8克,而有機物中的含氧有1.6克
得該有機物的實驗式為C3H6O
又分子量為58,所以其分子式即為C3H6O 因此A,E兩選項可刪除
又可使過錳酸根離子褪色,所以無還原力的C也可刪除
現在問題就是答案應該是B還是D
丙烯醇和丙醛都可氧化成酸,且分子式相同,分子量均為58
應該如何判斷是哪一個呢?
坐在我對面的老師(我是國中理化老師)覺得丙烯醇不易存在,所以選D較正確
我印象中烯醇類好像會行pinacol rearrangement(不知道是不是這樣拼,我離開有機
很久了...)而自行變為醛,所以不穩定
我想到的第二個理由是過錳酸根的氧化力超強,連雙鍵都可以完全砍斷
但這個理由好像沒法解釋答案孰者較好...
請各位教教我該如何判斷?謝謝
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◆ From: 59.114.145.231
1F：推 lingen:pinacol rear.是針對 1,2 glycol 或會形成一邊OH 04/12 23:14
2F：→ lingen:一邊脫去形成的 cation 做轉位機重排 04/12 23:15
3F：→ lingen:那是單純的烯醇與醛酮互變 04/12 23:16
4F：→ lingen:一班而言....就跟你上面說的原因一樣...烯醇類不穩定 04/12 23:18
5F：→ lingen:烯醇類要穩定，需要有共厄+氫鍵結構才會在一般狀態存在 04/12 23:18
6F：推 iris0108:不是pinacol重排 是互變異構(tautomerism這樣拼嗎?!) 04/13 09:24
7F：→ titita:複選的話 B D 都可以 單選的話 D較好 04/14 12:30
8F：→ titita:b因為有氫鑑 "攝氏60度,1大氧壓下" 是否會擴散? 04/14 12:31