作者ailestrike ( )
看板Chemistry
標題[實驗] 有機合成問題
時間Thu Sep 5 23:12:31 2024
各位好
目前在執行一個碘化反應，反應式如下：
https://imgur.com/a/lMcOpUw
碘化前的醇經NMR確認結構是OK的，但在碘化完用column收完產物後測NMR，圖如下所示：
https://imgur.com/a/KXheKZ7
無法理解為何苯環區會有訊號，且從積分值來看像是一個苯環，
6點多ppm的像是雙鍵上的氫，而1-3ppm的訊號可以理解是環烷鏈的訊號，
同樣的反應有做過非環烷鏈的，是可以成功得到產物，但環烷就失敗。
想請教有類似經驗的板友是否遇過類似問題或是這類碘化反應會有甚麼特殊migration反應
以上，謝謝大家。
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「妳長得好像我的第五個女友喔！」
『是喔，那你交過幾個女朋友？』
「四個。」
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1F：→ faniour: 來自PPh3? 09/06 07:49
2F：→ ailestrike: 回f大，我也是這麼認為，但不知道這是怎麼上的 09/06 08:54
4F：→ a22028504: 有這個例子，裡面是說過當量的強鹼會發生 09/06 10:44
5F：→ ailestrike: 感謝a大提供的資訊 09/06 14:53
6F：推 alecwu: 苯環區也有可能是沒有分乾淨的Ph3P=O，試試看用把產物溶進 09/08 07:32
7F：→ alecwu: hexane看看會不會有固體析出，上網找PPh3跟Ph3P=O的chemic 09/08 07:32
8F：→ alecwu: al shift看看吻不吻合 09/08 07:32
9F：→ faniour: 沒有認真解圖…看起來可能是四價的鏻/膦氧中間體，因為 09/08 21:19
10F：→ faniour: 立體阻礙之類的原因，碘打不上去，由產生P=O鍵為驅動力 09/08 21:19
11F：→ faniour: 產生的重排，如果是這樣，這一個產物可能是Ph-CH2-Cy-R 09/08 21:19
12F：→ faniour: 機制跟前面a大的資訊可能略有一些不同，沒有大量的鹼可 09/08 21:25
13F：→ faniour: 能沒有ylide生成 09/08 21:25
14F：→ faniour: 但是這樣膦後是4價還是碘還在的5價就不是那麼有把握 09/08 21:26
15F：推 ccs9631: NMR打P31大概就能略知一二了，可以試看看 09/08 22:10