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※ 引述《iamcjliang (强尼)》之铭言: : ※ 引述《Liroy (优白白)》之铭言: : : 我竟然突然间开窍,懂了XD : : 自我解答一下好了,如果有误还麻烦指点一下。 : :   O _ _ : : 1 ∥ + LAD (强型的H 还原剂) -> H 攻1处正端 -> 还原成 2级醇(无烯) : : ╲╲/ 2\ : _ : 帮你更正一下,LAD提供的是D : LAH才能提供hydride : :   O _ _ : : 1 ∥ + NaBH4 (稍弱的H 还原剂) -> H 攻2处正端 ->还原成二级醇(烯还在) : : ╲╲/ 2\ : : 不过Na/NH3 w/ EtOH的还原我就无解了T___T : 这是有没有EtOH来提供质子的问题 : 在有EtOH的条件中: : Na金属还原将会产生enolate中间物,因为EtOH有能力质子化enolate中间物,产生ketone : 而所产生的ketone将会继续与Na/NH3, EtOH再作用一次,最後得到alcohol : 在没有EtOH的条件中: : Na金属还原不饱和ketone的中间物enolate没有办法被顺利质子化,因此停留在enolate : 一直要等到第二个步骤加入H2O quench反应後,最後只能变成ketone 补充一下反应机构: _ O Na/NH3 without EtOH O H2O O ∥ ----------------------> 1 --------> ∥ ╲╲/ \ ╲// \ ╲/ \ enolate 无法被质子化而停在此中间物 | | CH3Br \|/ O 如果第二个步骤不加H2O ∥ 改加bromomethane ╲/ \ 就会得到alpha-alkylation的产物 | CH3 By Johnny Liang --



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◆ From: 101.14.140.31 ※ 编辑: iamcjliang 来自: 101.14.140.31 (01/22 11:15)
1F:→ biup2:↓ 01/22 22:09
2F:推 Chantaljones:下面是Single非double才对 01/29 00:26
3F:→ Chantaljones:阿 眼残看错= = 01/29 00:28







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