http://brc.se.fju.edu.tw/protein/character/character.htm 八个非极性氨基酸 此类胺基酸R基是碳氢化合物，所以是疏水性，包括五个有脂肪性R基【丙胺酸(alanine) ，缬胺酸(valine)，白胺酸(leucine)、异白胺酸(isoleucine)和脯胺酸(proline)】，二 个有芳香环【苯丙胺酸(phenylalanine)和色胺酸(tryptophan)】和一个带硫的氨基酸【 甲硫胺酸(methionene)】。特别注意脯胺酸之α-胺基并非游离，而是被它的R基取代形成 一个环状结构。 七个不带电的极性氨基酸 这一类氨基酸之R基可以和水形成氢键，所以可溶於水，也就是比较偏亲水性。此类包括 甘胺酸(glycine)、丝胺酸(serine)、酥胺酸(threonine)、半胱胺酸(cysteine)、酪胺酸 (tyrosine)、天门冬醯胺(asparagines)和麸胺醯胺(glutamine)。丝胺酸、酥胺酸、酪胺 酸之极性的产生是由於羟基(hydroxyl group)，天门冬醯胺和麸胺醯胺是由於醯胺基 (amide group)，半胱胺酸是由於硫氢基(sulfhydryl group or thiol group)。甘胺酸的 R基为单一氢原子，因为太小而不能影响α-胺基和α-羧基 之高度极性。 天门冬醯胺和麸胺醯胺分别是天门冬胺酸(aspartic acid)和麸胺酸(glutamic acid)的醯 胺类，而前二者很容易被酸或硷水解成後二者。半胱胺酸和落胺酸的R基很容易游离出H+ 离子。不过在pH 7.0时，只有少许解离。 需特别注意的是半胱胺酸，它可以两种形式存在於蛋白质中，一种是半胱胺酸本身，另一 种是二个半胱胺酸的硫氢基经氧化形成双硫共价键的胱胺酸(cystine)。胱胺酸在一些蛋 白质的结构中担任重要角色，例如胰岛素(insulin)，免疫球蛋白(immunoglobulin)和抗 体(antibodies)。胱胺酸将这些蛋白质的两半用双硫键连在一起。此种依靠胱胺酸连结的 蛋白质在细胞内并不常见，而多见於被分泌到细胞外液的蛋白质中。 两个带负电荷的氨基酸 这两个在pH 7.0时有净负电荷的氨基酸是天门冬胺酸和麸胺酸。两者都具有第二个羧基。 它们分别是天门冬醯胺和麸胺醯胺的起源氨基酸。 三个带正电荷的氨基酸 这三个在pH. 7.0时带正电的的氨基酸是离胺酸(lysine)，它的脂肪酸有第二个胺基；精 胺酸(arginine)有一个带正电的胍基(guanidine group)；组胺酸(histidine)有弱解离的 咪唑团(imidazole)。 一些蛋白质含有的特殊氨基酸 除了常见於蛋白质的二十种标准氨基酸外，在某些形式的蛋白质中亦可发现其他的特别氨 基酸。每一种特别的氨基酸都是从二十种常见的氨基酸衍生而来。例如4-羟基脯胺酸 (4-hydroxyproline)是脯胺酸的衍生物和5-羟基离胺酸(5-hydroxylysine)，二者可见於 结缔组织的胶原蛋白中(collagen)。N-甲基离胺酸(N-methyllysine)被发现於肌凝蛋白 (myosin)中，为一种与肌肉收缩有关之蛋白质。γ-羧基麸胺酸(γ-carboxyglutamic acid)，被发现於凝固血液的蛋白质-凝血酶原(prothrombin)和其他会与钙离子结合的蛋 白质中。另一种更特殊的氨基酸是锁链素(desmosine)，它是离胺酸的衍生物，只存在於 纤维蛋白质-弹性蛋白质(elastin)中。 胺基酸在水溶液中解离 胺基酸在水溶液中会离子化，可作为酸或硷。氨基酸之酸硷性质的知识对於了解许多蛋白 质的性质很重要，甚至在决定蛋白质的氨基酸组成和序列时，有关於分离、监定和定量不 同的氨基酸的技术，都是基於它们的酸硷特性。 具有单一胺基和羧基的α-氨基酸会从中性水溶液中结晶出来。胺基酸存在於水溶液中时 是一完全离子化的状态，称为双极性的离子(dipolar ion)或两性离子(zwitter ion，德 文的hybrid ion)。虽然这种双极性离子是电中性的而且在电场中不会移动，但是它们带 有两个相反的电荷。最初提出双极性质是由於胺基酸结晶体的熔点较之其他相同大小的有 机分子高出许多。胺基酸结晶格子之形成是由於相邻分子间的正、负电荷之强烈静电引力 ，就像氯化钠的稳定离子化结晶格子。要分开正、负电荷的强烈作用必须加高热使晶体融 化。相对地，相仿分子量的非离子有机物具有相当低的熔点，与它们不稳定的非离子化结 晶格子的性质相符合。 胺基酸可以作为酸或硷 当胺基酸的结晶体在水中溶解时会形成双极性离子，它可以作为酸（提供质子者）或作为 硷（接受质子者）。这种性质被称为酸硷兼性(amphoteric)，具有此种性质的物质被称为 双性电解质(ampholytes)，从amphoteric electrdytes而来。一个单胺基羧基α-胺基酸 ，例如丙胺酸，当完全质子化时，是一个真正的双质子酸(diprotic acid)，也就是说， 当它的胺基和羧基都接受一个质子时，在这种情况下，它可以解离出二个质子。 所有具有一个α-胺基，一个羧基和一个不会离子化的R基之胺基酸都有与丙胺酸相似的滴 定曲线。具有会解离的R基之胺基酸的滴定曲线更为复杂，有三个阶段相当於三个可能游 离的步骤：所以它们有三个pK’值。 这一类胺基酸的等电点可以反映出它所具有的R基形式。例如麸胺酸，它有两个羧基和一 个胺基，等电点是3.22（两个羧基之pK’值的平均），远低於丙胺酸的。同样地，离胺酸 有两个胺基，等电点是9.74，远较丙胺酸的为高。 二十种标准胺基酸的酸硷行为有另一个重要的通则。只有一个胺基酸，组胺酸，在细胞内 液和血液的pH值时有显着的缓冲效应。组胺酸之R基的pK’为6.0，所以在pH 7.0时有显着 的缓冲能力。所有其它的胺基酸之pK’值都太远离pH 7.0，所以在pH 7.0时不能有良好的 缓冲效应。红血球中能携带氧气的蛋白质血红蛋白(hemoglobin)，其结构中含有大量的组 胺酸，所以在pH 7.0时有相当的缓冲能力，这对於红血球在血液中输送氧气和二氧化碳的 功能是很重要的。 分析胺基酸必须基於它们的酸硷性质 确立蛋白质结构的第一步是将它水解成胺基酸，然後决定胺基酸的种类。要分离、监定和 定量混合物中每一种胺基酸似乎很困难，但是现在已经有非常精确而有效的方法，尤其是 电泳法(electrophoresis)和离子交换色层分析法(ion-exchange chromatography)。两种 方法都是利用不同的胺基酸有不同的酸硷性质；也就是说，在一给定的pH值时，胺基酸的 静电荷有不同的符号和大小，这可以从它们的pK’值和滴定曲线预测而得知。 参考资料: 魏耀挥等译 生物化学原理 p81~93 国立编译馆 (1986) 整理: 黄信明 --

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