I.有机化学 研究所主修有机的缘故 因此大学时期有机化学下了蛮大的工夫 加上研究所高等有机的荼毒 实务上的光谱监定(NMR为主) 准备起来相对就比别人轻松一些 翻了一下历年的考古题 发现大学念的有机就足以应付 除了少数几题比较诡异以外 其他题目也没难到研究所高等有机的程度 因此 把大学时期念的有机化学融会贯通就是准备的不二法门 念有机第一个就是掌握命名 至少一些基本的官能基英文名要能掌握 有时考试会出一些命名 能通通掌握是最好不过 第二个也是最重要的是掌握机制(mechanism) 曾经听我学长说过mechanism不过就是唬烂(很少人真的去研究反应机制怎麽走) 但是要能唬得合情合理才能够说服别人 例如 SN2反应机制为反方向攻击(back-side attack) 因此 被攻击的碳上取代基不能多 不然立体障碍太大亲核基无法进入 通常SN2反应几乎发生在一级碳或是甲基碳(没有取代基的碳)居多 但是 如果该一级碳上是接着第三丁基(tert-butyl)立体障碍这麽大的基团 SN2仍然不会成功 (这个算是例外 但用机制便可以完美解释) 再举一个例子如苯环的反应通常都是electrophilic aromatic substitution居多 原因为苯环是多电子(electron-rich)的物种 自然扮演亲核基的角色 如果要让苯环进行nucleophilic aromatic substitution 苯环上就必须接一个拉电子基以降低苯环上电子密度好让亲核基攻击 其实有机反应实在太多了 用背的是背不起来的 但是能够掌握反应机制的推导可以在念有机反应的时候比较省力 看到一个从来没看过的反应也可以用反应机制的推导逻辑逐步推敲出答案 当然这也需要练习题的练习累积相当的实战经验 一般反应会发生的地方通常都在官能基上 如alkene, alkyne, carbonyl group.... 还有carbonyl group上的alpha H (aldol condensation)等 所以看到要预测反应产物的题目就要注意起始物上的官能基 那是反应发生的地方 再用合理的机制推导把产物推出来 再来提一下光谱的部分 有机组最重要的监定结构工具是NMR(1H 13C) 1H上的氢的chemical shift都有其大约的位置 必须熟记 如 烷类上的氢δ约在1-2 ppm之间 末端炔氢则约在2.X ppm 烯类上的氢约在5-6 ppm左右 苯环则约在7-8 ppm 等等 还有所谓的耦合常数(coupling constant) 这是判断周围氢数的依据 也需要熟记 因为这是决定化合物结构骨架的重要依据 附带一提 双键的顺反式(E, Z form)也可依据耦合常数的大小判读 13C上的chemical shift可以用个简单法则 1H的chemical shift X 20 = 该处13C的chemical shift IR的部分则是看官能基 因此重要的官能基上的吸收都必须记起来 这些一般的课本都有 就不再赘述 Mass的部分则是要记一些常见同位素(Cl Br S等)天然含量比例 这在判定化合物是否有该元素时非常有用 例如 发现Mass图谱上M+以及M+2+有相同比例就可以判定该化合物上有Br 因为79Br : 81Br天然含量比为1:1 写了这麽多 最重要的还是要做解光谱的练习题以熟悉这些解光谱的诀窍 练习题相信在许多的有机课本後面都会有附 可以多加利用 参考书目 大学时所用的教科书是L. G. Wade Jr.着的Organic Chemistry 这一本几乎每一步都有详尽的机制 非常适合初学者读的一本书 另一本是Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers四人 合着的Organic Chemistry 这本涵盖内容相当庞大 甚至还有高等有机才会提的东西@@ 编排方式也和一般的有机课本完全不同 建议有一定程度後再来碰比较适合 如果要速成的话 可能拿鼎茂书局出版的考研究所用书会比较快 没想到会写这麽多 後面再补仪分和物化的部分 --

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